アセチレンの誘導体
CI CI
H─C─C─H
CI CI
CI
Br
Br
C=C
C=C
Cl2 付加
H
H
H
H
1,1,2,2- テトラクロロエタン
(CHC₁₂-CHC₁₂)
1,2-ジクロロエチレン 1,2 ジブロモエチレン
(CHCI-CHCI)
(CHBr=CHBr)
Br2 付加
臭素水 (赤褐色)を脱色
H
CN
Cl付加
C=C
H
H
アクリロニトリル
(CH-CH-CN)
シアン化水素 HCN 付加
CH3COO
H
H─C=C─H
C=C
酢酸 CH3COOH 付加
H
H
アセチレン
酢酸ビニル
H2 付加
触媒
Pt, Ni
HCI 付加
H
C=C
H
(CH,COOCH-CH₂)
HO 付加
触媒 HgSO4
H
OH
H
H
エチレン
(C2H4)
H
H
ビニルアルコール
H
CI
(CH2CH-OH 不安定)
C=C
H
H
直ちに異性化
H2 付加触媒 Pt, Ni
塩化ビニル
(CH2-CHCI)
HH
H-C
C-H
H H
エタン
HO
H- -C- C-H
H
アセトアルデヒド
(CH3–CHO)
(C2H6)
H CI
H- -C- -C-H
H CI
1,1-ジクロロエタン
(主生成物; CH3-CHCI2)
HCI 付加
マルコフニコフ則
アセチレンの検出
Ag+ や Cu+ とアセチリドという沈殿を作る.
H CI
H—C-C─H
CI H
1,2-ジクロロエタン
(CH,CI-CH₂CI)
[Ag(NH3)2] +
H-C=C-H
Ag-C=C-Ag↓ (白) (銀アセチリド)
アンモニア性硝酸銀溶液
[Cu(NH3)2] +
H-C=C-H
Cu-C=C-Cu↓ (赤褐) (銅 (1) アセチリド)
アンモニア性塩化銅 (I) 溶液
