Chemistry
高中
已解決
答えの赤線部分がわかりません。
なんで、 各々の化合物の炭素数が２とわかるのですか？
118 有機化合物の構造式決定 7分
思考力
0
17 試行テスト
分子式 CaHsO2 で表されるエステルAを加水分解したところ、図1のように化合物Bとともに,不
安定な化合物Cを経て,Cの異性体である化合物Dが得られた。また,化合物Dを酸化したところ、
化合物 B に変化した。 下の問い (ab) に答えよ。
カルボン酸
加水分解
化合物B +
M
3- NW
1
2
3
エステルA
エステルA
0 H-
④ CH2=CH-
⑦ CH2=CH-CH2-
酸化
9
図 1
a 次に示すエステルAの構造式中の
ちからそれぞれ一つずつ選べ。
O
||
-C-
②CH3-
③ CH3CH2-
⑤ CH2=C- 6 CH3-CH=CH-AR
I
CH3
9
[化合物C] ビニルアルコール
不安定
・化合物D アルデヒド
10
C-H
O
10 に当てはまるものを,下の①~⑦のう
82
| ギ酸は、還元性を示すホルミル基と酸性を示すカル
ボキシ基をもつ。
したがって、還元性を示し, 水溶液が酸性であるの
はギ酸である。
| 「水酸化ナトリウム水溶液と加熱する」の反応が,
「けん化反応」 であることに気づくこと｡
エステルの加水分解
[エステル]+[水][カルボン酸]+[アルコール]
R-COOR'+H2O R-COOH + R'-OH
このとき NaOHのような塩基により加水分解を
行う。 →けん化
R-COOR ' + NaOH→R−COONa + R 'OH
ア~カのうちエステルは、酢酸エチル CH3COOC2H5
である。
エステルは水に溶けにくい。 エステルの酢酸エチル
を NaOH でけん化すると
CH3COOC2H5 + NaOH→CH3COONa + C2H5OH
酢酸ナトリウム エタノール
生成物はどちらも水に溶けるので, 均一な溶液とな
る。
c| シス-トランス異性体が存在するのは, 二重結合を
もつマレイン酸である。 マレイン酸はフマル酸とシス
トランス異性体の関係にある。
H
H
COOH
マレイン酸
フマル酸
マレイン酸はシス形なので, 加熱すると分子内脱水
により酸無水物の無水マレイン酸が生じる。
CH
H、
H
H₂c=c<+
tc=c-1
CC=0 加熱O=C
OH HO
→H2O
マレイン酸
HOOC
O=C_
H
HOOC
C=C
COOH
H
[c=o
無水マレイン酸
以上より, a は 「ウギ酸｣, b は 「カ酢酸エチ
ル」,c は 「オ マレイン酸」が当てはまる。
1181110
al C4HO2 のエステルAの加水分解を行う。 加水分解
生成物のCが異性化してDとなり,これを酸化すると
もう一つの加水分解生成物Bとなった過程から, Aの
構造式を決定する。
エステルの加水分解なので, BとCはカルボン酸と
アルコールのいずれかである。 さらに,Cの異性体が
4-3 脂肪族化合物 39
Dであり,Dを酸化するとBになることから,Bがカ
ルボン酸で,Cがアルコールであると推測でき,各々
の化合物の炭素数は2で, Aは炭素数4のエステルで
あるとわかる。
FOST
CH3-C-Q-CH=CH2 + H2O→CH3-C-OH + CH2=CH (OH)
II
Anko
A
C
生成したCのビニルアルコールは不安定ですぐに異
性体のアセトアルデヒドに変化する。 これがDである。
したがって,次のように反応の流れをとらえること
ができる。
0
||
0
||
H₂_C=C²~OH
CH3-C-O-CH=CH2 + H2O → CH3-C−OH +
H
A
ア
II
0
CH=CH + H2O→ CC=C_
B
チレン
BK
⑨にメチル基 ②. 10にビニル基 ④ を入れた構造をも
つ物質がエステルAになる。
b|Cが不安定で、 異性体のDになる変化は, ② アセチ
レンに水を付加させる反応でも起こる。
H
H
C
H
OH
ビニルアルコール
H
酸化CH-C = 0
D
CH
CH3-C/
アセトアルデヒド
119 2③
① 構成脂肪酸として不飽和脂肪酸を多く含む油脂は
液体のものが多い。 これに触媒を用いて水素を付加す
ると, 飽和脂肪酸で構成される固体の油脂に変わる。
(正しい)
② 油脂に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱する
と,油脂はけん化される。 グリセリンと脂肪酸ナトリ
ウム(セッケン) が生成する。 (正しい)
CH2-O-COR
CH₂-OH
道
CH-O-COR + 3NaOH → CH-OH + 3RCOONa
CH2-O-COR
CH2-OH
③ セッケンは、弱酸と強塩基の塩であるので,水に
溶かすと加水分解して, 弱塩基性を示す。 (誤り)
R-COO¯ + H2O R-COOH + OHT
④ セッケン分子は,疎水性の部分と親水性の部分と
からできている。 油をセッケン水に入れると, セッケ
ン分子は油滴のまわりをとり囲み, 油は小滴となって
分散する。 この現象を乳化という。(正しい)
⑤ セッケンは Ca²+と水に不溶な塩をつくる。 (正し
い)
解答
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理解できました丁寧にありがとうございます👍