Question

tori🐤

有機化学「芳香族化合物」の推定問題について質問です。
オレンジ色の線で引いた部分は、2枚目の写真のようには結合しないのでしょうか？
教えていただきたいです🙏🙇‍♀️

TOBING
90. 芳香族化合物の推定場次の文を読み、下の各問いに答えよ。
炭素数が8以下の化合物 A~Cがある。A~Cはすべてベンゼン環を含んでいる。ま
た,AとBはいずれも炭素と水素のみから構成されており,同一の分子式を有している
加熱することで酸化し, その後中和処理をしたところ,Aからは化合物Dが,Bからは
ことがわかっている。 AとBを中性から塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに
化合物Eが得られた。 また, DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかった。 次に,
Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CgH403の化合物 F が得られた。
化合物Cに無水酢酸を反応させると,分子式 CgHi, NO で示される化合物Gとなった。
CとFの反応では,分子式 C15HigNO3 で示される化合物Hが得られた
ここまでの実験結果から,Cとして複数の化合物が候補として考えられたため,続い
て以下の実験を行いその構造を決定した。 まず, Cを希塩酸に溶解し、氷で冷やしなが
ら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化合物 I が得られた。次に,Iをナトリウムフェ
ノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化合物が得られた。
化合物JHC
(1) 化合物A,B,D,E,Fの構造式を記せ。
(2) 下線部に関して, 化合物Cの候補として適切な構造式をすべて記せ。
(3) 最終的に決定した化合物 C, G, Hの構造式を記せ。
H3C-
−NH2 + 2HCI + NaNO2
化合物 C
H3C-
C-N2Cl + ONa
化合物
N=NC
ジアゾ化
カップリング
- OH
H3C
N2Cl + NaCl + 2H2O
Con
HSCN=NOH + NaCl
化合物 J
化合物Cと無水酢酸との反応で生じる化合物Gは,次のようになる。
H3C-
-NH2 + (CH3CO) 20 → H3C
化合物 C
を還元する。
-NH-CO-CH3 + CH3COOH
化合物 G
OFF7 無水酢酸との反応と同様に考えるこ
(16 昭和薬科大改)
( 12 大阪大)

MH₂XC
LY
CH2-CO-CH3 +
CH3COOH

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

オレンジ色の線で引いた部分は、2枚目の写真のようには結合しないのでしょうか？
＞結合しない。

化合物Cと無水酢酸の反応はアセチル化。
(化合物C はp-トルイジンという)

アセチル化は、アミノ基-NH2とカルボキシ基-COOHが反応する。
したがって、メチル基とカルボキシ基は反応しない🙇

tori🐤

理解できました！！😭✨✨
ありがとうございます！！🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇