Question

AROSTA

2枚目の赤枠に囲まれた部分について質問です。
この2つの構造式が互いに鏡像異性体の関係にあるという事ですか？
それとも、これら2つのそれぞれに対して鏡像異性体があるという事でしょうか？
前者であれば鏡像異性体の個数は2つでありますが、後者なら2×2＝4つの鏡像異性体というイメージです。

後、答えではシス型の場合、2つしか答えがありませんが、不斉炭素原子を2つ持っていた場合、立体異性体の個数は4つならないのですか？それとも4個の鏡像異性体を省略して2ペア(2組)という感じにしたという事でしょうか？
分からなくて困ってます。どうか宜しくお願いします🙇

入試攻略 への 必須問題3
次の文章を読んで、 下の問いに答えよ。 た
だし、 構造式は右の(例) にならって示し, 不
素原子には*印を付けること。 (例) の図
中のくさび形太線(-) とくさび形破線
は、結合がそれぞれ紙面手前と紙面奥
に向いていることを示す。
分子中の炭素原子間に二重結合を1つ含み,一般式で表される鎖
LE
式不飽和炭化水素を一般にアルケンという。
アルケンに対する臭素の付加反応の場合、 2つの臭素原子がそれぞれ二
重結合に対して反対側から付加する (次図参照)。
HI....C
H
20
...
H
Br2
H
H
Br
C
C
Br
中間体
TH (例)
H
H
CH3.
H
H HO H
・CH2 CH3
Br
さ
H
H
Br
1,2-ジブロモエタン
「だとわ
図 エチレンの臭素付加反応 (注) 曲がった矢印 ( ) は電子対の動きを示す。
問1
] にあてはまる一般式を,炭素数をnとして記せ。
問2 シス-2-ブテンとトランス-2-ブテンをそれぞれ臭素と反応させた。
それぞれについて考えられる生成物の立体異性体の構造式をすべて記せ。
(浜松医科大)
解説 問1 アルケンとは, 鎖式不飽和炭化水素のうちC=C結合を1つもつものを
指すので,不飽和度1である。
アルカンの一般式がC, H27 +2 なので,これよりH原子が2個少ないアルケ
ンの一般式はC, H2 となる。
OFO
18
問2 次のようなアルケンの場合には、2通りの付加の方向があり、2種類の
立体異性体が生成すると考えられる。
HO

HO
P
C=C
MAS
の構造を比べる。
JANTIE
ここから
見ると
q
Br
Br
r
(1) Br
PIIII....
BC
回す
C-C.
q
C=C
回す
Br
····
#14
C-C結合の周りには自由に回転できるので, Brの位置をあわせて①と②
不
So
/CH31
(上のpとrをH,gとsを
CH3にすればよい)
r
Br
CH3/
Br
Pissar
SP
(II)
JY BY O
Br(上)
S
***
ここから
見ると
C=C
qs
(FRA) CH-CHI-CH₂
Brが2つとも
下にくるよう
にすると･･･
Br(下)や来ま
Brが2つとも
下にくるよう
にすると･･･
Br/
SHARM
p
Br CH
9
C
(1)
-C
DI...(
②
94
S
Brr
Br
r
C
C-C
BrBr
Br
鏡像異性体
Br
Br
S
CH-C-CH₂
まず,シス-2-プテンに臭素を付加すると、次のような構造の鏡像異性体
が生じる。
TVT
365 TART Sotill
HOVA H
■CH 3
CH34
と
Br
Br
互いに
鏡像異性体
である
T
TE
CH3
C-C
H
Br

H.
/CH31
H
前ページのpとsをHgと
rをCH」にすればよい)
次に, トランス-2-プテンに臭素を付加する。
「家の問いに盗H
1.500
Br
HO-HO
答え 問1
問2
·C=
THE
HO
CH3 → H
PACH
アルチンの分
C
Br
10101 C-C
・C
分子内対面
CH3
先程と異なり, 2つの生成物は鏡像異性体ではない。 分子内に対称面をもつ
メン体 (p.47参照)であり,同一の立体配置である。
140
650
XNANCH₂CH₂H HU ARM
CH3
Sof Love
Br
Br
Br
CH₂ H H CH3
ミ
THE
CH3 CH3* * H
-C
と
C-C
Br Br
Br
CH3
Br
CHA
〈トランス-2-ブテンから〉 0-0
回転すると重なる
CH3
Hアル同じ CH3
Br
メソ体です
H
1D08
Br
H
Br
-1.0×2=14mなのでHゴ
C, H2
I[mol(HD)]
シス-2-ブテンから> moka)]
と
のような配置なら可。
同じ
H
CH3 CH3
H
e se
-- CH₂ CH₂
C-C
C
C-C
Br
Br
Br H
H
CH3 CH₂
Br
分子内対称面
BAJNOK
H
CH3C
040
C-C間の中心軸まわりにひっくり
返すと、同じだとわかりますね
32×10 (1)
2241L/mail]
回転すると重なる
C-C.
Br
ONA
と
Br CH3
CH3
のような配置なら可。
CH3 1
H
H
H
Br
Br
CH3
HO
Br
H
Br CH3
H
Br
CH3

有機化学 構造式