Question

寧々

ヨードホルム反応する物質を見分けるコツを教えてください。
例えば写真の問題だと、キを見落としそうになったり、イやケも反応するのではないかと迷ったりします。
コツとか気をつけるべきことあればお願いします🙇‍♀️

64 第Ⅶ章
発展例題39
物質の推定
化合物A,B,Cはいずれも,水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と加熱すると
殿を生じる。しかし,これら3種類の化合物のうち,銀鏡反応を示すのはAのみ
化合物Bを濃硫酸と混ぜて140℃に加熱すると, 化合物Dが生成する。 また, 化合
還元したのち,これを濃硫酸と加熱すると気体Eが発生する。Eは,臭素水を脱
次の各問いに答えよ。
(1) A~Eにあてはまるものを下の(ア) ~ (ケ) から選び, 記号で示せ。
(2) 文中の下線部の反応の名称と, 黄色沈殿の分子式を記せ。
(ア) CH3CH=CH2
I CH3COCH 3
(キ)
CH3CH2OH
考え方
ヨードホルム反応を示す化合物
は,分子内に次の構造をもつ。
CH3-C-R CH3-CH-R
OH
||
0
分子内に-CHO をもつ化合物
は、還元性をもち、銀鏡反応を
示す｡
日日日
問
(イ) CH3CH2COOH
(オ)
HOCH2CH2OH
(ク) HCOOH
(ウ) CH3CHO
(カ) CH3CH2CH:
(ケ) CH3CH2OC
解答
ヨードホルム反応を示すのは (ウ), (), (キ)
は還元作用を示すので,アルデヒド基をもつウ
Bはアルコールと判断できるので(キ)であり,
生じるDは (ケ) である。 Cは (エ) で, 還元によ
CH3CH (OH) CH3 になり,これを脱水すると (ア
(1) A(ウ) B (キ) C (エ) D (ケ) E (ア
(2) ヨードホルム反応. CHI3

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

ロキ

①アセチル基があり、アセチル基の隣がCかH。
　→成り立てば反応する

②「アルコール」かどうか。
　→違うならば反応しない

③アルコールかつ、
　CH_3－CH－
｜
　　　　　OH の構造を持つ
　→成り立てば反応する

②の「アルコール」かどうか確認するだけで「イ、ケ」の選択肢は消えます。
さらに、一度「アルコール」か確認することで、注意深く「キ」の選択肢を確認できると思うので間違いが減ると思います。

寧々

回答ありがとうございます。
一旦アルコールかどうか確認するようにします。
順序立てて説明してくださってありがとうございました。