Chemistry
高中
已解決

この問題について宜しくお願いします。
解説によるとスルホ基は配向性により、オルト位かパラ位につくとあるのですが、そこからなぜ、パラ位につくのかわかりません。解説よろしくお願いします🙇‍♀️ちなみにB→Cで化合物Cについていってます🙏
よろしくお願いします🙇‍♀️

解答

✨ 最佳解答 ✨

まずベンゼン環は電荷の偏りが最小になるように電子を持つってことを認めてね。
ベンゼン環に直接結合してる炭素原子について。
電気陰性度は水素より炭素の方大きいから、若干負に帯電するのよ。そうすると分子全体で見た時に極性が大きくなるから、それを小さくすために、ベンゼン環は直接結合してる炭素原子から電子を強く引っ張って、負の電荷をオルトの位置に集めるの。でもそれはそれで極性大きくなるから、パラの位置にも負の電荷を集めることによってバランスを保つ。
こういう流れでオルトパラの位置は負に帯電してるから置換しやすいの。

GM

補足
置換基の電気陰性度を見てやればどの置換基がどの配向性を示すか判断できるよ。入試で問われるものは限られてるから覚えちゃってもいいんだけどね。

ディズニーラブ

オルト位とパラ位がそのような理由で置換されやすいのは分かったのですが、どうしてスルホ基はパラ位なのですか??オルト位かパラ位を見分けられるコツとか、その入試で問われるものの代表的なもの教えて欲しいです!薬学部です!宜しければ、よろしくお願いします🙇‍♀️

GM

勘違いしてるようだから一応言うけど、オルトパラ配向性があるから、メタの位置に置換基はつかない訳じゃないからね?主生成物がオルトパラなだけで、副生成物としてメタもちゃんと生成してるよ。
で、この話と同じく、問題全部見えてないからなんとも言えないけどスルホ基はオルトにもつくよ。この問題の設定上パラにしてるだけ。もちろんメタにもつく。
オルトパラ→ヒドロキシ基、アミノ基、メチル基など
メタ→カルボキシ基、ニトロ基、スルホ基など
薬学部なら受験生が知らないものを出題して思考させるとかあるから、覚えることはオススメしない。極端に化学が苦手なら覚えることをオススメするけど、そうじゃないなら理解すべき。

ディズニーラブ

勘違いしてました。入試がもうすぐそこなので暗記します。色々教えていただき、時間を割いていただきありがとうございました🙇‍♀️

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