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過去の習慣 を表すwouldは、うしろに状態動詞を続けることはできません。
1枚目の文はwould never knowというふうに状態動詞のknowが使われていますから、少なくともこのwould が「過去の習慣」の用法ではないとわかります。
because〜という副詞節の中で使われていて、主節の動詞はfeltで過去形ですから、時制の一致をまずは疑うかなと思います。
2枚目の方がどちらかというと難しくて
過去の習慣 の場合は we would chat は過去の話、すでにしていた話になる
意志や推量の場合は、〜しよう とか 〜するだろう ですから実際に既にやったこととは言ってない
これを文脈から考えるのがいいかなと思います。
ありがとうございます!!