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この場合は、前者の、「伝票の請求額the bill」にいくらチップを「上乗せするかon」を計算するということだと思いますけど、
もしかしたら文脈によって両方とも取れるかもしれませんね。
文の意味って、その文単独だと複数の解釈が可能だったりするのは普通のことで、
そういう場合は最終的には文脈で決まります。
今回の場合だとfigure the tip on the billという表現は段落の末尾にあるので、
せめてその段落の頭くらいからは見せてもらわないと
意味を教えてと言われても、きちんと答えられません。
ただ、全ての文が複数の解釈が可能なわけでは当然なくて
figure the tip on the bill
の場合は
billが、「請求"書"(の紙)」だとすると
一緒にディナーを食べている客人が
請求書の紙の上にあるチップ the tip on the bill
を数えようとしている try to figiure
というのは状況的におかしい
例えばコイン皿の上とかに
請求書とチップが置いてあって
もう既に渡す準備完了していて
それを見て 1枚・2枚・って数えてる
ということになるので、おかしいですよね?
物理的に不可能な動作ではないけど…
そうでなくて
billは「請求(金額)」のことで
その金額に上乗せするチップ(の金額)を
→ the tip on the bill
頭の中で数え(考えたり計算したりし)ようとしている
→ try to figiure
ということだと思います。
聞かれる前に答えておきます
なぜthe tipは
チップ"の紙幣や貨幣" ではなくて、
チップの"金額" でいいかというと
the billが請求書(紙という具体的な形があって世界に存在するもの)ではなくて、
請求額(数字・概念)だとすれば
on the billしているthe tipも
形があるもの(紙幣や貨幣)じゃなくて、
金額という抽象的な概念の話をしている
と考えないとおかしいです。
onは「接触」、特に主に「上に乗っている」ということを表します。
"紙"の上に"金額"は乗らないし
"金額"の上に"紙幣・コイン"は乗らないでしょう?
the billが紙ならthe tipは紙幣とかコインだし
the billが金額なら、the tipは上乗せする"金額"
じゃないと変です。
figure the tip on the billより前の内容は
分かりませんが、
その次の段落を見ると、下線部のところに
by "maltitasking" とあるので
文脈的にもおそらく合うと思います。
頭の中で計算しているときに話しかけられたりして
想定外のマルチタスクになると
脳が混乱する みたいな話でしょう?