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this はなにを指してるんですか?becoming docterかと思いましたが違いますよね?
→ thisだけを取り出すのではなく、 this idea = becoming a doctor と考えるのが妥当だと思います。
文の意味:彼が[医者になる]という可能性を初めて思いついたのは、その時でした。[この考え]には一つだけ問題がありました。

参考にしてください。

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