Question

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操作IIIの29のところ、Ni触媒で水素で還元して、ニトロベンゼンからアニリンをつくるのは一般的な方法なのですか？
SnとHCLで還元してその後中和するやり方しか知りませんでした。
教えてください🙇‍♀️

そこで,この知見に基づいて,図2のようにトルエンを原料として,操作の
順序を操作Ⅱ,操作I,操作Ⅲの順に変更して合成を行ったところ,生成物 Y
には目的とする m-アミノ安息香酸がおもに含まれていることがわかった。
CH3
操作Ⅱ
操作 Ⅰ
図2 Yの合成経路
① 濃硫酸を加えて加熱する。
酸化
操作Ⅲ
操作 I~ⅢIとして最も適当なものを、次の①~⑥のうちからそれぞれ一つず
つ選べ。
操作 Ⅰ 27
操作 Ⅱ 28
操作Ⅲ 29
No2
生成物 Y
濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。
氷冷しながら,亜硝酸ナトリウム水溶液を加える。
④ 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて反応させたのち、 希硫酸を加える。
鉄を触媒にして塩素を反応させる。
ニッケルを触媒にして水素を反応させる。

CH3
CH2=C-CH2CH
と1種類のアルケンが得られ
る。また,Bを分子内で脱水
が得られ、そのうちの
常に同一平面上に存在するこ
脱水
アルコールであり,これをお
る生成物はアルデヒドであ
をもち, 銀鏡反応に陽性であ
レ類は,塩化鉄(ⅢI) FeCl 水
亀反応を示す。 Aはアルコー
液を加えても, 呈色しない。
ルコールである A を酸化す
なお,さらに酸化すると、
とき,酸化して得られる生
原子をもつ。
H₂-CH3
CHs
-H-C-CH-CH₂-CH
置は活性化され置換されやすくなる (オルト・パラ配
向性)。また、電子求引基のオルトおよびパラの位置
は不活性化され置換されにくくなり, おもにメタの位
置で置換反応が起こる (メタ配向性)。
トルエンを原料として -アミノ安息香酸を合成す
るには、トルエンの側鎖-CHを酸化する必要があ
る。また、ベンゼン環に直接−NH2 を導入することが
できないため、ニトロ化によりNO2 を導入したの
-NO2 をH2還元する必要がある。
まず、トルエンの側鎖 -CH3 を KMnO4 で酸化し
4
たとすると安息香酸が生じる。 安息香酸はCOOH
をもち, COOHはメタ配向性なので, その後の
2② ニト
ロ化によりNO2 を導入し, NO2 を H2 で還元す
ると, おもに m-アミノ安息香酸が得られる。
CH3
COOH
COOH
操作 ⅡI
(KMnO4
m一配向性
にある。
操作Ⅰ
/HNO3
(H2SO4)
混酸
「ニトロ化。
操作Ⅲ
H2
以上より、操作ⅡIは ④, 操作 Ⅰ は ②,
ある｡
NO2
Ora
COOH
NH2
生成物 Y に
おもに含まれる
操作Ⅲは⑥で
なお,操作 Ⅰ → 操作 ⅡI→操作Ⅲの順,すなわち,
②④⑥の順で反応を行った場合は次のようにな
る。 トルエンをニトロ化してーNO2 を導入する
+²+1²0
27 ・②, 28
問3 天然 合成高分子化合物
•
a ① 正しい。 このテトラペプチドの
は、次の図中で*を付した2つの不斉炭素原
する。
CH3
CH2-
III
OH
H2N-CH2-C-N-CH-C-N-CH2-C-N-CH-C
|| [
II
OH
OH
C
(2) 正しい。 ベンゼン環が含まれるペプチ
酸を加えて加熱すると黄色沈殿が生じ,さら
ニア水を加えると橙黄色を呈する。 この反応
トプロテイン反応とよばれる。
③ 正しい。 トリペプチド以上のペプチト
ナトリウム水溶液を加えた後, 硫酸銅(ⅡI)
えると, 赤紫色を呈する。 この反応はビウレ
とよばれる。
④ 正しい。 アミノ酸またはペプチドにコ
ン溶液を加えて加熱すると, 紫色を呈する。
はニンヒドリン反応とよばれる。
⑤ 誤り。硫黄原子を含むアミノ酸やペー
酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後
(ⅡI)水溶液を加えると, 黒色沈殿が生成する
テトラペプチドには硫黄原子が含まれていな
黒色沈殿は生成しない。
b
セルロースは,グルコースがβ-1,4-
ド結合で多数縮合した構造をもち, セルロー
ラーゼで加水分解す