Question

ゴンザレス

写真の下線部はトルエンを中性条件下、過マンガン酸カリウムで酸化した時の半反応式なんですが、酸性条件下の時も、半反応式での生成物は安息香酸イオンになんですか？

+ KOH + H20
補足欄
芳香族化合物と溶媒
芳香族化合物は中
和されて塩になって
いるとき以外は水に
難溶である。
芳香族化合物はジ
エチルエーテルやベ
ンゼンのような有機
溶媒によく溶ける。
ただし, ベンゼン
スルホン酸は水に溶
けて強酸性を示し,
ジエチルエーテルに
溶けない。
同様な反
共有結合性物質中の各原子の酸化数は,各結合ごとに共有
電子対を電気陰性度の大きい方の原子にすべて属するとして定
義している。 ある原子に属する電子がx個減ると酸化数が増
加し,x個増えると酸化数がx減少する。
トルエンから安息香酸への酸化の場合は次のようになる。
H
• HD (HO) HOP
-H
OHOH.
H
OH
「変化するところだけ考えると, トルエンのC-H結合の電子対は
すべてC原子に属するが, 安息香酸のC-O, C= 0結合の電子
対はすべて原子に属する。その結果,炭素原子に属する電子
が6個減るので、電子を6個失い相手に与える。
中性条件下の酸化還元反応なので、電荷のつり合いに OH
LON
を用いると、反応式は次式のように表される。
→
CiHsCH3 +7OH -- C6H5COO +5H2O +6e
MnO4 + 2H2O + 3e ¯
MnO2 +40H
① 式 + ②式×2(e-消去) より
CHgCH3 +2MnO4
CeHCOO+2MnO2 + OH +H2O
とより、ブ
フェノールだけが遊離
するので、これをジ
エチルエーテルで抽
出する。 残った水浴
液に塩酸を加えると
安息香酸の結晶が析
出する。
BAHORND
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