①I didn't speak to him because I did not know he was a friendly person.
私は彼に話しかけなかった。なぜなら、彼が友好的な人だと知らなかったからです。
※speak to 人 人に話しかける
⇒ <仮定法過去完了> もし彼が友好的な人だと知っていたら、私は彼に話しかけていたでしょう。
If I had known that he was a friendly person, I would have spoken to him.
②As he didn't take care of himself in his younger days, he is now ill in bed. <前半:過去/後半:現在>
彼は若い頃、自分自身を大切にしなかったので、彼は今病気で寝ている。
※ill in bed 病気で寝ている、病床にある
⇒ <仮定法過去完了+仮定法過去> もし彼が若い頃、自分自身を大切にしていたら、彼は今病気で寝ていないだろう。
If he had taken care of himself in his younger days, he would not be ill in bed now.
参考にしてください。