関係代名詞who/whose/who(m)の使い分けは、以下のように考えると良いと思います。
参考にしてください。
<関係代名詞who/whose/who(m)>
①who:主格-主語になる
例文:Do you know the man <who(S) is talking with(V) Jun(O)>?
←1. Do you know the man? + 2. He(=the man)(S) is talking with(V) Jun.
※He(代名詞:主格)をwhoに替えて二つの文を一つにまとめたのが上記の文
talk with=熟語で動詞の働きをすると考える
あなたは<ジュンと話しをしている>男性を知っていますか。
②whose:所有格-所有を表すので、次に必ず名詞(もの・人)が来る
例文:Do you know the man <whose son(名詞・人)(S) is(V) a famous singer(C)>?
←1. Do you know the man? + 2. His(=the man’s) son(S) is(V) a famous singer.
※His(代名詞:所有格)をwhoseに替えて二つの文を一つにまとめたのが上記の文
あなたは<その息子さんが有名な歌手である>男性を知っていますか。
③who(m):目的格-目的語になる ※who/whom:目的格
例文:Do you know the man <who(m)(O) Jun(S) is talking with(V)>?
←1. Do you know the man? + 2. Jun(S) is talking with(V) him(=the man).
※him(代名詞:目的格)をwho(m)に替えて二つの文を一つにまとめたのが上記の文
あなたは<ジュンが話をしている>男性を知っていますか。
上記の3つの文を、who/whose/who(m)を使う具体的な例文として覚えておくことを勧めます。
具体的な英文が伴わない文法の知識は、知識が混乱する原因の一つです。