Chemistry
มัธยมปลาย
เคลียร์แล้ว
解答の枝分かれの部分というのはどこですか？
第4問 次の間い (問1~4)に答えよ。 (配点 20)
問1 プロペンに塩化水素を付加させると, 1-クロロプロパンと2-クロロプロパ
ンの2種類の物質が生じる。 このうち, 2-クロロプロパンの方が生成量が多く,
主生成物となる。
H、
C=c
H H
1|
H-C-C-CHa
H H
1|
H-C-C-CHs
.CH3
H-CI
H
H
H CI
CI H
2-クロロプロパン 1-クロロプロパン
(主生成物)
プロペン
(副生成物)
このように,分子構造が非対称なアルケンにH-Xの構造をもつ分子が付加
する場合, 二重結合している炭素原子のうち, 結合している水素原子が多い方
の炭素原子に水素原子が付加しやすい。 この経験則はマルコフニコフ則とよば
れる。この法則に関する次の問い (a.b)に答えよ。
b アルケンに対するハロゲン化水素 HXの付加反応は, 次のような炭素陽イ
オン中間体を経由して進行する。 ただし, X はハロゲン原子を表す。
C=c、+ H-X-
!-c-c*- + x- → -c-c
T|
H X
H
アルケン
炭素陽イオン
マルコフニコフ則は, より安定な炭素陽イオンが生成しやすいことから説
明できる。最も安定と考えられる炭素陽イオンを, 次の①~④のうちから一
つ選べ。
18
0
H
H
CHa-CH2-CHa-C*-H
CHs
CHa-C*-CHa
H
CHa-CH2-C+ICHs
CHs-C*-CHs
ウム K.Cr.O, 水溶溶液を加えると, アニリンが酸化され
フェ
と同様に枝分かれの部分が止電何をもつのはA、
ン)
式(b)の反応を起こしている。よって, (1)で遊離した
Brの物質量をn (mol) とすると,
る。
18
0.10 mol/L×-
30
1000
眠り。アニリンは水や水酸化ナトリウ
溶液に溶けにくい。 塩酸には次のように反応してっ
L
問2 窒素を含む芳香族化合物
=n(mol) +0.10mol/L×
21.0
a
L
1000
n= 9.0×10-4 mol
図2の構造式より, 1分子のブロモバレリル尿素に
は,1個の臭素原子 Br が含まれるので, 解熱鎮痛薬2
錠に含まれていたブロモバレリル尿素(分子量 223)の
物質量は9.0×10-4mol であり, その質量は,
リン塩酸塩となって溶解する。
-NH:CI
-NH2 + HCI →
e 正しい。アニリンにさらし粉水溶液を加えっ
はアニリンの検出に用いられる。
9 正しい。アニリンに硫酸酸性のニクロム酸力ル
223 g/mol×9.0×10-mol=D 0.2007 g
=2.0×10°mg
16|…0
て黒色の固体が生じる。 この固体はアニリンプラッム
第4問 有機化合物
問1 アルケンの付加反応
とよばれる。
@ 正しい。 アニリンに無水酢酸を作用させると
次のように反応してアセトアニリドが生じる。ァナ、
次の構造をもつ 2-メチル-2-ブテンに塩化水素
が付加する場合, 結合している水素原子が多い炭素原
子のに水素原子Hが付加し, 水素原子が少ない炭素原
子のに塩素原子CI が付加した生成物が主に得られる。
a
アニリドはアミド結合をもつ。
O
II
IN-H + CHa-C-0-CICH3
H
1
O
II
CHs
HaC、の 2,CHs
C=C
H.C H
無水酢酸
ーアミド結合
CHs-C-CH2-CH3
アニリン
CI
HO
CI-H
-N-C+CH3+ CHCOOH
17|…0
b 2-メチル-2-ブテンの付加反応では, 次の二つ
の炭素陽イオン中間体X, Yが生じる可能性がある。
アセチル化
アセトアニリド
CHs H
1
CHs-C=C-CH3
b ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させ
ると,ニトロベンゼン(化合物 A)が生じる。
+ HNO3
-NO2 + H:0
CH3 H
CH3 H
HeSO。
ニトロベンゼン
CHa-C-C-CHs
CH3-C-C-CH3
1
H
20…3
アニリンを氷冷しながら塩酸と亜硝酸ナトリウム
NANO2(化合物 B)水溶液を加えると, 塩化ベンゼンジ
アゾニウムが生じる。
H
X
Y
これらのうち, X に塩化物イオンCI が反応した生
成物が主に得られる。
CH3
-NH2 + NaNO2 + 2 HCI
CHs-C+-CH2-CH3 + CIT
CH3
氷冷
-N2CI + NaCI + 2 H:0
→ CH3-C-CH2-CH3
塩化ベンゼンジアゾニウム
CI
つまり, 枝分かれの部分が正電荷をもつXの方が,
Yよりも安定であると予想される。 選択肢の中でX
21…0
塩化ベンゼンジアゾニウムにナトリウムフェノキシ
ドを作用させると, ジアゾカップリングによってか
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คำตอบ
ข้อสงสัยของคุณเคลียร์แล้วหรือยัง?
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理解できました。ありがとうございます。
枝かどうかは主鎖や側鎖などが関係していたりするのでしょうか、？