✨ คำตอบที่ดีที่สุด ✨
Let's 〜(=Let us 〜)の「行為者」は「私たち」(us)です。
日本語訳も「話しましょう」なので,「私とあなた」とで「いつ彼と会うべきか話す」ことになります。
一方,命令文の「行為者」は原則として「あなた(たち)」(you)です。
日本語訳は「話しなさい(話してください)」となり,「あなた」が一方的に「私」に対して「いつ彼と会うべきか話す」スピーチのような状況,あるいは「あなたたち」の中で「いつ彼と会うべきか話す」ディスカッションのような状況が生まれます。
したがって,Let'sの有無によって,少なくとも意味は180°変わります。
しかし,文法的に破綻することはありません。