学年

質問の種類

化学 高校生

なぜAは写真のような構造にならないのですか? シストランスなのに、、

準°226. <オゾン分解〉 分子式 C6H12 で示される幾何異性体 (シス-トランス異性体) を含まない4つの構造影 性体 A B C およびDの構造決定を試みた。 適当な触媒を用いてA~Cを水素とそれぞれ反応させると,AとBからは分子 C6H14 で示されるEがCからは分子式 C6H4 で示される F が生成した。Dは水素と 反応しなかった。A~Dをオゾン分解すると,Aからは単一の化合物Gが生成した BからはHとIが,CからはGとJが生成した。 Dはオゾン分解されなかった。G. およびⅠをそれぞれフェーリング液に入れて加熱すると, 赤色沈殿が生じた。Hと を水酸化ナトリウム水溶液中, ヨウ素とそれぞれ反応させると黄色沈殿が生じた。 は酢酸カルシウムをアすることによっても得られる。 一方, Dに光を当てなが 素を作用させると, 分子式 C6H11 CI で示される化合物Kが構造異性体を含まずに単 生成物として得られた。 注 オゾン分解 : アルケンにオゾンを作用させ、続いて亜鉛などの還元剤で処理 ことで、2分子のカルボニル化合物が生成する反応。 R¹ R²_C=C 〔オゾン分解の化学反応式〕 R³ 03 R¹ R4 Zn R3 R₂_C=O + O=C-R₁ R4 (1) 下線部 ① および②について, 生じた沈殿の化学式をそれぞれ記せ。 (2) 空欄アに当てはまる最も適切な語句を答えよ。 (3) 化合物A~DおよびG~Jを,それぞれ構造式で記せ。 ただし, 幾何異性体 トランス異性体)が考えられる場合にはトランス形で記せ。 [17 大 007 マンガン酸カリウムによる分解

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

なぜ問題文の初めの文に幾何異性体をもたないa.b.c.dと書かれているのに、Aの構造式がシストランスをもつ構造になってるのかが、わからないです。

4 (6) (5) (7) 1つ目のCIを固定して考えると 6 CI 7 ( 1はCのつく位置) 異性体は8種類 00 226 (1) ⓘCuzO② CHI3 (3) (A)CH3CH2/ TH C=C CH3-CH 2- H A H 132 化学重要問題集 5 H (C) CH3-CH2-CH=C-CH3 CH2-CH3 CH3 CI (2) 熱分解 (または乾留) (B) CH3 H 異性体は10種類 C=C H ~CH2-CH2-CH3 (D) CH2 CH2 ~CH2-CH3 分解 G (G) CH3-CH2 CHO (H)CH3CHO (I) CH, CH2-CH2-CHO (J) CH3-CO-CH3 CH 2 1 CH2CH2 CH2 解説 A~Cは分子式がCmH2m で, H2 と反応するのでアルケン, Dは H2 と反応しないのでシクロアルカンである。 AとBはH2 付加で同一 のEになるので同じ炭素骨格をもつが, Cは炭素骨格が異なる。 (1) アルケンをオゾン分解するとカルボニル化合物としてアルデヒド かケトンが生成する。 G,H,Iはフェーリング液を還元して赤色沈殿 の酸化銅(I)Cu2O が生じるので, アルデヒドである。 H, J はヨー ドホルム反応が起こり, 黄色のヨードホルム CHI が生じるので CH3 CO-の骨格をもつ。ここでHはアルデヒドでもあるので,ア セトアルデヒド CH3CHO と決まる。 (2) 酢酸カルシウムを熱分解 (乾留)するとアセトン (=J) が生じる。 (CH3COO) 2Ca→ CH3-CO-CH3 + CaCO3 (3) オゾン分解をまとめると,次のようになる。 A → 単一のG-CHO) B — H(CH3-CHO) + I(-CHO) -> C — G(-CHO) Ł J(CH3-CO-CH3) まず, Aは生成物が単一であるから, 二重結合を中心とした対称の 構造をもつ。 AはC。 なのでGは半分の C3 であり, アルデヒドは一 つに決まる。 03 2CH3-CH2-C-H O C6H12 は U = 1 であり、二重 結合または環構造を1つもつ、 ここでは二重結合でアルケン、 環構造でシクロアルカンであ る。 アルケンに低温でオゾン 02 を作用させると, オゾニドと いう不安定な化合物を生じる。 これを, 還元的条件で加水分 解すると, 二重結合が開裂し てアルデヒド, ケトンが生成 する (オゾン分解)。 [参考] オゾン分解と同様に, ア ルケンはKMnO を作用させて も分解する。 ただし, アルデヒ ドはさらに酸化される。 CH3/ H H H C = → CH 31 HO C-0 /HO \HO → CO2 + HO C = → C-O (i) 異性体をすべて書き出し、 情報により絞っていく。 (i) 情報からわかるパーツを 組み立て,構造を決定する。 異性体の数が多くなると, () の解法の方が効率がよい。

解決済み 回答数: 1
化学 高校生

何故ですか? 鎖式は水素と反応しやすくて環式は反応しにくいものなのでしょうか? 特に環式(シクロアルカン)は結合角によって反応性は変わってくるのだと思うのですが、、 どなたか説明して下さいませんか??

(1はCのつく位置) 異性体は8種類 CI (7) 1つ目のCIを固定して考えると (7) 6 CI 6 00 ① O 0. O (8) 5 2 (2) 熱分解 (または乾留) (B) CH3 C-C-H H D (5) O (2) 4 226 (1) ① Cu2O② CHIs (3) (A)CH3-CH2/ TH H CH2-CH 3 異性体は10種類 CH2-CH2-CH3 CH2 (C) CH3CH2-CH=C-CH3 CH2CH2 CH3 CH2CH2 CH2 G CHSCH, CHO (I) CH-CH2-CH, CHO (J) CH3-CO-CH3 解説 A~Cは分子式がCmH2m で, H2 と反応するのでアルケン, Dは H2 と反応しないのでシクロアルカンである。 AとBはH2 付加で同一 のEになるので同じ炭素骨格をもつが, Cは炭素骨格が異なる。 (1) アルケンをオゾン分解するとカルボニル化合物としてアルデヒド かケトンが生成する。 G,H,Iはフェーリング液を還元して赤色沈殿 の酸化銅(I) Cu2O が生じるので, アルデヒドである。 H,Jはヨー ドホルム反応が起こり, 黄色のヨードホルム CHI3 が生じるので CH CO-の骨格をもつ。 ここでHはアルデヒドでもあるので, ア セトアルデヒド CH3CHO と決まる。 (2) 酢酸カルシウムを熱分解 (乾留) するとアセトン (=J) が生じる。 (CH3COO) Ca CH3CO-CH3 + CaCO3 #34 (3) オゾン分解をまとめると,次のようになる。 A → 単一のG(-CHO) B — H(CH CHO) + I(-CHO) C G(-CHO) Ł J(CH, CO CHS) まずAは生成物が単一であるから, 二重結合を中心とした対称の 構造をもつ。 AはCなのでGは半分のC』であり, アルデヒドは一 H CH3-CHO C6H12 は 結合また ここでは 環構造で る。 アルケ を作用 いう不 これを 解する てアル するに [参考] ルケン も分 ドはさ 例 ※ 11

解決済み 回答数: 1
1/3