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化学 高校生

解説で③は弱塩基遊離反応を起こすとして書かれていると思うのですが、弱塩基有利反応は沈殿していた弱塩基塩が強塩基が塩になるのと引き換えに水にとける反応ではないんでしょうか? もしそうだとすると水層から遊離するのに③が適切な理由が分からないです。

28 芳香族化合物とその分離 【標準・15分・20点】 以下の問いに答えよ。 構造式は例にならって示せ。 (例) HO-C -CHO-CIL-CH, アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸、フェノール,アセチルサリチル酸、サリチ ル酸メチルの混合物をジエチルエーテルに溶解した試料を分液漏斗を用いた操作に より、以下の図1のように分離した。 アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸, フェノール, アセチルサリチル酸、 サリチル酸メチルの混合物を溶解したジエチルエーテル溶液 最初の操作 炭酸水素ナトリウム水溶液を加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 水層1 操作1: 水層1に試薬 ① を加え、 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 I, II 水層2 III エーテル層1 操作2: エーテル層1に試薬②を加え. よく振った後に静置し, 水層とエーテル 層に分離した。 操作3: 水層2に試薬③を加え, 1種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 水層3 1 操作5: 水層3に試薬 ⑤を加え, 2種類の芳香族化合物を水層か ら遊離させた。 IV, V 図1 56 エーテル層2 操作4 : エーテル層2に試薬 ④ を 加え, よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。 1 | エーテル層3

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化学 高校生

Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか? (出典:化学の新演習 255)

146 第5編 有機物質の性質 255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調 分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答 えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16) (操作) 上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。 冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち, ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB とCの液体混合物を分離した。 次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに 分離した。 一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹 き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え たら化合物Eが白色の結晶として得られた。 (実験) 1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の 間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過 マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。 2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。 Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化 ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成 した。 3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応 させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が 得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で 反応混合物 (3528) エーテル層 B, C ジエチルエーテル抽出 HOM 水層 CO2 ジエチルエーテル抽出 エーテル層HE 水層 DHCI E あった。 4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し た。 (1) 下線部の操作を何とよぶか。 (2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が 考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。 (3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。 (神戸大改) v

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