英語は言語なので、何を伝えたいのかになってきます！！
完了形は、継続の意味を含みますが、現在（今）に繋がっている必要があります！
この文では、彼が一晩中質問し続けただけで、今現在も質問している訳ではありません！
そのため、過去の一定期間の説明をするために、過去進行形を使っています！
日本語に訳すと同じように訳せてしまうので、難しいポイントですが頑張ってください！
この回答が助けになれば幸いです(*´`)
英語
中学生
The student kept asking questions all night.
(彼は一晩中質問をし続けた。)
この文章は、過去から現在にかけての話ですが、完了形を使うことは出来ないのでしょうか。
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