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こんばんは、
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リンドラー触媒のもとの付加なので、アルキンの三重結合に水素が一回付加したアルケンの形で反応が止まります。
なので
2-methylpent-1,3-ene
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過剰のHClなので、アルキンがアルカンになるまで反応が進みます。
高級なカルボカチオン中間体を生じるように反応が進むので、2番炭素が正電荷を持つ形になります。
よって、
2-dichloro-5-methylhexane
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アルケンへのハロゲン化水素付加です
2番と同様に考えます
よって
2-bromo-3-methylpentane
