化学
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この化合物がなぜ光学活性をもたないのか教えてください。

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有機化学 光学活性

回答

✨ ベストアンサー ✨

trans-1-ブロモ-1-メチルシクロブタンは
そもそも不斉炭素を持ってないからだと思います。二つの立体異性体があるだけなんですね。加えてアキラルであるために、光学活性を持たないですよね。

環状化合物の不正炭素を判断するときには
ここでいうBr に結合してる炭素を左右で分けて考えればいいと思います。
例えば……
Brに結合してる炭素の左右で基を見てみると
(CH3も同様にして考えます)
-CH2-CH2-CH2-
-CH2-CH2-CH2-
どちらも同じ基が結合してるんですね。
だからCH3 とBrが結合してる炭素は不斉炭素じゃないんですね。なのでこの化合物はシストランス異性体を一つずつ持ってて、両立体異性体はアキラルなために光学活性を持ちません。

(自分の説明だけじゃ不安なので
ブルース有機化学概説の環状化合物の立体化学のページも載せときますね。参考になったら幸いです。)

ゆっきのん

ずっと不斉炭素があるとばかり思ってました…
とても丁寧にありがとうございました!
理解できました!

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