Question

ホッサル

写真の図の下の文について質問です。
「ヒドリドイオンは塩基なので求核アシル置換はカル ボキシラートイオンに対して起こる」
と書いていますが、カルボキシラートイオンは負に荷電しているのになぜ求核反応が起きるのですか？
有機化学に詳しい方お願いします🙇‍♂️
文に該当する図は2枚目の写真にあります！

まのアルコールへの変換
でカルボン酸は水素化テルミ

  
   
  
   

 

了                   ウムリチウム LiAIH。 により遇元きれて第一級
等えることを述べたが.  その際友応機構について詳しく 述べることは先延ば

ま 了 OH を一H で置き換えてアルデレドを与える求校アシル
上請人2ににはさらに水枚仁加にょって第一散アルコールに涯だ
体は出発物のカルボン酸ょ りはるかに反応性が高いので反応は即座に起

れない.
O
の             H HH      R H
本邊に 、       則        B       ツマ        30 8
(GAH) |RつTH (GAHo nmへOo-       MCN
アルデヒド        アルコキシド       1* アルコール

(単離されない)          イオン

 は求核試薬であるとともに塩基でもあるので, 実際の求核アシル置換の
ボン酸に対してではなく, カルボキシラートイオンに対して起こり、
ジアニオン中間体を与える. この中間体では三つの酸素は間違いなく

31-3 カルボン地の反           際
ミーウムに配位してい。 このために反応は比較的起こりにく く, カル
則度と長い時還を>

要とする.        ーー

有機化学、カルボン酸のアルデヒドへの変換

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

ゲスト

確かにカルボキシラートイオンは全体としては負に帯電しています。しかし、中心のC原子に注目すると、回りに二つも酸素原子が付いています。酸素は電気陰性度がフッ素に次いで高く、中心のCは正に帯電していると考えられます。なので、H-はCを狙って反応しうるのです。

ホッサル

ありがとうございます！納得できました！
もしよければもう一つ質問を投稿する予定なのでお答えいただけるとありがたいです！

ホッサル

キーワードは「マクマリー有機化学」「アミド→アルコールの変換」です！