Question

IGGY

赤マーカの部分について質問です。4つの炭素原子が同一平面上にあるとはどのようにしたらわかるのでしょうか？解説よろしくお願いします🙇

入試問題例 C4H10O の構造式
岐阜大改
分子式 C4H10Oの化合物 A, B, Cがある。これらに金属ナトリウムを加えたところ,
AとBは水素を発生したが, Cは発生しなかった。
表的な有機溶媒。
CH3 は気体。
テル
AとBをおだやかに酸化したところ, AからはD,BからはEを生じ,Dは銀鏡反応
を示したが,Eは示さなかった。また,Aは濃硫酸を加えて加熱したところ,Fが生じたが,
Fは臭素水を脱色し, F分子の4つの炭素原子は常に同一平面上にあることがわかった。
なお、Cはエタノールに濃硫酸を加えて加熱したとき生成する。
A, B, C の構造式 (略式)を書け。
和二重三重結合還え性の
解説 分子式 CH2+2Oより, アルコールかエーテルであり,Na によって, AとBは水
素を発生することからアルコール, Cは発生しないことからエーテルである(最重
要25-1)。 また,Cはエタノールと濃硫酸を加熱したとき生成することから,ジ
エチルエーテルである (最重要 21-11)。
酸化によって, Aから生じるDは銀鏡反応を示すことからアルデヒドで, Aは
第一級アルコールであり (最重要 18), ア CH3CH2CH2CH2OH,
イ (CH3) 2CHCH2OHのどちらかである。
→
Fはアルケンで、4つの炭素原子は常に同一平面上にあることから、次のように
イから生じた (最重要 21-2)。 (CH3) 2CHCH2OH (CH3)2C=CH2 + H2O
Bから生じるEは銀鏡反応を示さないことからケトンで,Bは第二級アルコール
であり(最重要18) CH3CH (OH) CH2CH3 である。
答
レ
A: CH3CHCH2OH
CH3
B: CH3CHCH2CH3
OH
C

Answer 1

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IGGY

ありがとうございます🙇