✨ ベストアンサー ✨
①ある程度覚えとくしかないけれど、whereは場所だけでなく、「"場"合（=条件）」や「（その"場"の）状況」を表す単語も先行詞に取ります。
"場"としたのは、覚えるときに"場"をヒントにするのがいいかなと勝手に思ってるからです。深い意味はありません
①This is one case ( ) you have to especially cautions.
この文の場合whereがどうというのとは関係なく、一目見ただけで少なくともwhatは答えにならないと判断できます。
それはなぜかというと、②の解説に関連しますが
「whatは先行詞を取らない」と書いていますが
「先行詞を含んでいる」という方が正しいかもしれません
what S V で「S Vなもの・こと」というふうな感じで、
漠然とした「もの・こと」を表す形式的な名詞
これがwhatです。かつ「SVな」というふうに関係詞的なつながり方も持っているので
「先行詞（=名詞）を含んだ関係代名詞」と説明されます
で①は
This is one case で一つの節ができています
isは後ろに名詞を一つ取ることができます
二つは取れませんね
ってことは
is のうしろにone caseという名詞が一つきたら、その後ろにさらに名詞が続くことはない
だから、先行詞（=名詞）を含んだ関係代名詞のwhatは、このone caseの後ろには置けません。
つぎです
②Our city is now very different from what it was 20 years ago.
Our city is now very different from what 〜
私たちの街は今や、「what〜」とは全然違う
what〜は「もの・こと」を形式的に表す関係代名詞
と言いましたが、
ここでは「もの」でしょうね。
what it was 20 years ago
20年前のもの
もう少し文法的なことを言うと
what it was 20 years ago
これは
it was ( ) 20 years ago
というふうに補語が抜けた文なのです
itはour cityで、( )にも名詞が入るとして
it（私たちの街）は20年前、（ ）だった
という文になります
（ ）は、私たちの街の20年前の姿を説明する名詞が入りますね。（[様子を表す単語]）としときましょう
これの（[様子を表す単語]）が先行詞として前に出て、
かつ、関係詞がついて前後の節がつながる
それをひとまとめにしたのがwhatです
だから
Our city is now very different from what it was 20 years ago.
このwhatは（[様子を表す単語]）+関係代名詞 ということです。
「私たちの街はいまや、20年前の様子とは全然異なる」
②にwhenは絶対入りません
whenは関係副詞ですが、先行詞を省略することもできなくはありません
この場合省略を補って
Our city is now very different from (the time) when〜
というふうに考えるとすると
私たちの街 と 〜なとき は今や異なる
というおかしな文ができます。
街 と 時 は初めから全然違うものなので
今やも何もありません。。明らかな間違いです。
それに関係副詞を使う場合、
whenの後ろの節it was ( ) 20 years agoは
抜けのない完全な文になるはずなのです
( )の補語の抜けがある時点でwhenは誤りだと判断できます
とてもわかりやすく書いていただきありがとうございます！
①について、whereはone case を先行詞にとる場合もあり、また、②はwhat節の前の文をみて関係詞をきめるんですね！
早急なご回答助かりました🙏