✨ ベストアンサー ✨
簡潔にいえば〈if節の内容を言外に含む仮定法〉というもの。だから if 節の代用を探しても見つからないのは当然です。この文では「勝とうと思えば勝てたのに、でも実際は勝てなかった。それでガッカリしている」ということを伝えんとする文だということが分かりさえすれば良いのです。
同じような使い方がされている文を挙げます。
I could eat a horse. 「食べようと思えば、馬一頭だって食べられるだろうに(それくらい腹が減っている)」
My health couldn't be better. 「私の健康は、もし良くなることがあっても、これ以上は良くならないだろう(それくらいに絶好調だ)」
他の回答者様のいうとおりで、
事実としては「私は結果にがっかりしている」のです。その後に「勝つことができたから」と考えるのは矛盾していると考えます。だから仮定法で「勝てるはずの試合に勝てなかった(勝つことができたろうに)」というふうに解釈されます。簡単にいえば、こういう if節 の代用がそもそも存在しない文もあるのです。そう考えれば、丁寧表現(婉曲)と呼ばれるものだって仮定法なのです。Could you 〜? 「~して頂けませんか」も言外には「もしできることなら」というニュアンスが含まれているのですから。