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どちらのofか分からないのですが、
a lot of の「of」ならば、「a lot of」で「たくさんの～」という形容詞の役割があります。
of thinkingの「of」は、前置詞の「of」です。前置詞の「of」は「～の」と訳すことが多いです。
イメージとしてはof＋名詞で「名詞の一部から切り離されている」みたいな感じです。
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言葉足らずですみませんof singingの方です🙇🏻♀️
丁寧な解説ありがとうございます