Question

⛄️

この問題はどうやってとけばいいのでしょうか、、難しくて何から考えたらいいか分かりませんでした💦

11 延人」
210. 〈ベンゼンの誘導体>
ベンゼンまたはトルエンを出発原料に用いて,次に示す反応操作(a)~(j)のうちのいく
つかを適切な順で行うことにより化合物AおよびBを合成したい。 A,Bの合成が可能
な出発原料 ( ベンゼンまたはトルエン) と, 反応操作の順(①~⑥) の組み合わせをそれ
選べ
(ただし,過マンガン酸カリウムによる酸化は, 側鎖だけを考えるものとする。)

||||||
120 国芳香族化合物
化合物A NHCOCH3
化合物 B COOCH3
NH2
OH
〔反応操作〕 (a) ニッケルを触媒に用いて水素と反応させる。
(b) 濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱する。
(c) スズと濃塩酸を加えて加熱した後に塩基を加える。
(d) 触媒を用いてエチレンと反応させる。
(e) 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱する。
(f) 濃硫酸を加えて加熱する。
(8) 固体の水酸化ナトリウムを加えて高温で融解した後に酸を加える。
(h) メタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。
(i) 無水酢酸と反応させる。
(j) 氷冷下で希塩酸と亜硝酸ナトリウム水溶液を加えた後, 室温まで温度を上げる。
〔反応操作の順〕 ①b→c→i→b→a→j②b → c → i →e→h
④be→a-
③b → c→j→e→i
⑤d be→a→ h
→
i
⑥ f g→e→h
->
[10 東京工大]

10
00
SOH
COOH
-OH
NH₂
⑤
COM
NH₂
-NO2
(NH)
-CH₂CH3
a
b,c,i
(COOH)
-SO3H
(OH)
-COOCH3
OCOCH3
|NHCOCH3
OH)
CH2CH3
COOH
NH2
ニトロ基の還元
置換でニトロ基導入
ニトロ基の還元
付加でエチル基導入
*04
側鎖の酸化
置換でスルホ基導入
アルカリ融解
縮合(エステル化)
縮合 (アセチル化)
NHCOCH3
※②4
ジアゾ化, 分解
*34
b, a, j
CH₂CH3
NO2.
COOCH3
(NH2)
NHCOCHs
(OH)
COOH
NO2
4*0
ベンゼン環に結合した炭化水
素基 (側鎖という)をKMnO
のような酸化剤を使って強く
酸化すると、 すべてCOOH
に変化する。
このとき、 側鎖の炭素原子数
は関係ない。
-C2H5
酸化
COOH
ジアゾニウム塩は温度が高い
と、分解して N2 を発生し
OH 基が生じる。
矢印の上側の操作は、ベンゼ
ン環の上に示した官能基の反
応を, 矢印の下側の操作は、
ベンゼン環の下に示した官能
基の反応を表している。
<*0
必ずしもこの書き方に従う必
要はない。また、 (例)を

芳香族化合物 ベンゼンの誘導体