✨ ベストアンサー ✨
確認ですがこれはthatから始まる文ですか？
それともthatは文の途中ですか？
それによってthatの解釈が決まります。
文の途中の場合thatはthat節を作る接続詞のthat
Thatが文頭の場合は、「あの」とか「その」とかっていうthatになります。
いずれにしてskillが主語、
cultivated through runningが分詞構文で副詞句、
would help me 動詞+目的語
as much, if not more, off the road as it would on it.
ここですが、
まずas much as〜ですから、
〜と同じくらいたくさん・同じ程度に
と言ってます。
if not moreは、このifは仮定というよりは譲歩で
よりたくさんではなかったとしても（同程度には）
ということです。
比較にかかわるas much as〜をはずすと
off the roadだけ残りますよね。
つまりこの文は修飾語を全部外して骨格だけ取ってくると
skill would help me off the road
と言ってるんです。
該当するhelpの語法を辞書で引きました。
これ参考に。
もしかしたらoffっていうのに戸惑うのかもしれませんが
主語+動詞+目的語+前置詞+名詞
の並びってよく熟語的に覚えてるやつありますよね。
provide A with B ・adapt A to Bとか、なんかいっぱいありますよね。
こういうのって
主語 が 動詞 して、
目的語 が 名詞 に/を/へetc 前置詞 する
っていう意味を持つものがいっぱいあるんです。
つまり
skill がwould helpして、 meが off the roadする
っていうことです。
ランニングの話だから、私が（足を道から離す）みたいなら意味ですかね？
onが接触を表すんで、offはその反対で分離のイメージです。
熟語丸暗記じゃなくて、前置詞の意味とかイメージを持ってないと難しいかもしれません。
ラストのas〜は、比較対象で、
〜と同じくらい ということですね。
as it would on itは、
この2つのitはそれぞれ指すものが違います。
最初のitがskillで、on it はon the roadです。
wouldのうしろに動詞の省略がありますから
as skill would (help me) on the road
ってことです。
つまりon とoffをセットで言ってるんですね。
全体の意味は
技術が、ランニングによって養われて、その助けがあって私は、
道に足を置く ほどとは言わないけども、同じくらい、道から足を離す
みたいな感じです。
wouldのニュアンスはあえて抜いて訳していますが。
文脈がわからないですけどwouldが過去形ですから
もしかしたら全体が仮定法である可能性があります。
その場合は
技術があれば、…離す のに
（実際には技術がないからそれができない）
という意味合いになります。
