Question

G

有機化学、芳香族化合物の単元です。
解説お願いします。

3. Naphthalene の結合距離は右図のようになっている.
この結合距離の違いを、共鳴構造式を書いて説明せよ.
1.42Å
1.36Å

有機化学 芳香族化合物 共鳴構造式

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

単結合の方が二重結合より長くなりますが。
共鳴は、以下で🙇
https://www.chem-station.com/blog/2009/05/post-85.html

G

回答、ありがとうございますm(*_ _)m

普通ベンゼン環は1.5重結合のようなものをとり、電子がぐるぐる移動していますが、ナフタレンに関してはその動きが制限され、写真の赤丸で囲った状態になりやすく、比較的単結合と二重結合の区別がつく構造になるために、単結合と二重結合の長さの違いが表れる

という解釈で宜しいでしょうか

🍇こつぶ🐡

共鳴構造の二重結合寄与数が少ない方が単結合で長く、寄与数が多い方が短くなります。

ベンゼンだと1.5結合ですが、ナフタレンはベンゼン環の書き方で、二つくっついた真ん中二重結合があるかないかで他の二重結合寄与数が決まるから、その数を数えることで長さは言えるかと。元々二重結合が単結合より短いですが、共鳴で答えると上の内容みたいになるのかと🙇

G

二重結合寄与数の大小がポイントだったんですね！
理解出来ました。ありがとうございます(_ _)

🍇こつぶ🐡

理解出来ました
＞よかったです🙇