化学
大学生・専門学校生・社会人

来週テストなので質問増えます!
L-グルコースが何故こうなるのかが理解出来ません!

①D-グルコースと左右が反対になっていること
②DとLは、官能基から1番遠いのが、左右入れ替えること
①と②は分かっています。

何故、CH2OHがDとLでむきが変わらないのですか?
教えて下さい。お願いします🤲

CHO HIC-OH CH2OH D-グリセルアルデヒド H. 0=0 H-C-OH HO-C-H CHO HO-C-H CH2OH L-グリセルアルデヒド Os H HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H H D-グルコース L-グルコース グルコースの不斉炭素のうち、官能基 (この場合はアルデヒド) から最も遠い位置にある不斉炭素のHとOHの配置が、 元になる グリセルアルデヒドの光学異性体のHとOHの配置と同じ配置に なるものをそれぞれD体、 L体とする。 図 1-21 グルコースの光学異性体の名称の付け方 HO-C-H HO-C-H
光学異性体

回答

✨ ベストアンサー ✨

おそらく②を勘違いしていると思われます。DとLは、官能基から1番遠いのが、左右入れ替えること→官能基から1番遠い『不斉炭素』の左右が入れ替わるです。不斉炭素原子とは炭素に4種類の置換基がついている状態なので、ーCH2OHでは3種類しかついていません。つまり不斉炭素原子ではないのです。

Aya🍀

ごめんなさい🙏
言葉足りなかったですね。不正炭素を逆にするのは分かっています

よく写真を見てほしいのですが、グルコースの官能基DとL型でむきが違うのですが、そうなると全て逆になるのですよね?

それなのに、何故、CH2OH が逆になってないのかを知りたいです

言葉足らずに手間をかけてしまいすみませんでした。

マナタロウ

ーCH2OHは不斉炭素原子をもたないので、逆にする必要はありません。(ーCHOもしなくていいのですが形式的にそうしているだけのようです。)

マナタロウ

また全て逆とおっしゃっていますが、それは結果論であって、あくまでDL体を区別するにはーCHOから最も離れた不斉炭素原子がどうなのかということです。

Aya🍀

何度もすみません😣
一枚目の内容であってますか?
二枚目は、授業で習ったのですが、これは間違ってますか?

マナタロウ

2枚目の方がわかりやくいので2枚目で覚えたらいいと思います!(むしろ2枚目の方しかみたことがありません!)

マナタロウ

とにかく大事なのは1番離れてる不斉炭素原子についてるヒドロキシ基の位置です。

Aya🍀

分かりました。 
何度も教えてくださり、ありがとうございます😊

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