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回答

3級のアルキル基を持つ場合は、中間体のカルボカチオンが安定のため、sn1的に反応が起こります。一方、1級、2級のみの場合はカルボカチオンの安定性が低くカルボカチオン中間体を作らないsn2的に反応が起こります。またsn2反応の場合は求核剤が近づきやすい立体障害の小さい方から反応します。両方の反応機構を書いてみるとわかると思います。

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