回答

Will that work?であれば、その免許証でいける?って感じです。
Won’t that work?であれば、その免許証でいけない?って感じです。この文脈だとどちらかで答えてあげたい所です。

ちなみに③の回答のようにworkをingにする必要はないです。働いているみたいな意味になってしまいます。。

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