ここ確かに難しいですよね( ´・ω・`)
wishの後は、if節の中身が来ます。if節なのかそうではないのかを見分ける時に、後ろにthat would be goodなどを付けてあげると分かりやすいですよ!!
例えば、If I were a bird, that would be good.のように後ろに付けてあげるとif節がわかると思います!
3番では、if節の中を使うという考え方は合っています!
そのif節の文ですが、wishの後ろに仮定法過去、仮定法過去完了が来るのですが、if節の中にcouldやwouldを使ってはいけないというルールはありません!
Wishを使う前の文は恐らく、
If I could have helped you, that would have been good.のような文だったと想像します。
なので、「あの時手伝ったら」という文を作るのではなく、「あの時手伝うことが出来ていたなら」という文を作りたいので、答えがI wish I could have helped you then.となります。
分かりにくかったらすみません( ´⚰︎` )
頑張ってください!