24【京大】Ⅲ.Ⅳ.有機
Ⅲ.(a)C5H10Oの非等価炭素数を踏まえての構造決定
(b)アルケンのブロモ付加と水素付加の立体異性体推定

Ⅳ.(a)抗生物質であるグラミシジンSの構造決定(その1)
(b)アミノ酸の各種反応によるグラミシジンSのアミノ酸配列決定(その2)

(a)の非等価炭素は大学で習うNMRにも関係する。旧帝大では結構出る。(b)はアルケンの付加反応だが、ヒントがしっかりされており、解きやすそう。

Ⅳは、環状ペンタペプチド❌2の、環状デカペプチド。
(a)と(b)を解くことで構造推定できる良問パズル問題。
順を追い、ヒントをしっかり踏まえれば、解けない問題ではない。ニンヒドリンがアミノ酸と反応し、紫色になるとだけ暗記しているとこの構造は決まらない。

問の順に解くことが大事で、よく錬られた問題。京大の問題は、いいね。本番解いた受験生はサクサク解かないと時間切れになる可能性あり。