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No.
Date
芳香族炭化水素 P.320-323
◎ベンゼンCoHo
B
A
←
10
ベンゼンの炭素は、全てSP2炭素である。
Q二重結合でもsp2混成に
ならない場合は?
A
ベンゼン中の炭素のP軌道は両隣の炭素のP軌道と相互作用でき、6個の
P軌道は全体で相互作用し合う1セットの軌道となる。
→
この構造を式で表すことができない。
→A・Bの中間的な構造が真のベンゼンである。
共鳴構造
H
T
H
H
H
H
H.
"
C
C
0.140 nm
"
共鳴 C
C
1
"
C
H'
H
C
C
"
H
H
構造式
※Cは略式。
※A・Bは極限構造式。
1825年ファラデーがクジラの油を
熱分解した際に発見。
1834年ミッチェルリッヒが分子式
CoHo を確認。
分子模型
略式法
1865年ケクレが環状構造を
提唱した。
炭素原子と水素原子は同一平面上 にある
炭素原子間の結合距離は、単結合と二重結合の中間の値である
ベンゼン分子の環状構造をベンゼン環という
<ベンゼンの性質>
特有のにおいをもつ無色の揮発性の液体
•
水よりも軽く水にほとんど溶けない
※付加反応を起こしにくい。
共鳴する際に放出されるエネルギー
を共鳴エネルギーという。
・引火しやすく、 炭素の含有量が多いため, 空気中では不完全燃焼により,
多量のすす
を出しながら燃える
有機化合物をよく溶かす

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・芳香族炭化水素:ベンゼン環をもつ炭化水素。
ベンゼン ナフタレン
CoHo
CoH8
アントラセン
C14H10
トルエン
CoH5CH3
スチレン
CH3
C6H5C2H3
CH=CH2
(沸点80℃) [融点81°C]
[融点 216°C]
(沸点111℃)
(沸点145℃)
有毒
なものが多い
多量のすすを出しながら燃える
No.
Date
全て暗記する!!
ナフタレンには昇華性がある。
<キシレンの異性体>
2個のメチル基の位置によって 3 種類の異性体が存在する
①O-キシレン(1,2-ジメチルベンゼン) ②m-キシレン(1,3-ジメチルベンゼン)
CH3
-CH3 [融点:-25°C1
CH3
「融点:-48°7
沸点:144°C]
CH3(沸点: 139℃
R
③p-キシレン(1,4-ジメチルベンゼン)
オルト
オルト
CH3
0-16
0-
[融点: 13°
メタ
メタ
(沸点: 138℃
m
m-
CH3
パラ
P-
練習Ⅰ ナフタレンの水素原子1個をメチル基1個に置き換えた化合物はQそれぞれの構造異性体
何種類の構造異性体があるか?
CH3
の名称は?
A
8
ナフタレン
CH3
小2種類
#

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No.
Date
練習2 分子式がCoHioであるキシレン以外の芳香族炭化水素の構造式 Qもう1つの芳香族炭化水
を書け。
の名称は?
CH3
A
-CH3
・CHューCH3
キシレン
<ベンゼン環の構造 >
A
-CH13
B
-CH3
d
-CH3
CH 3
CH3
-CH3
共鳴によるロキシレンの表記
ベンゼン環の二重結合は、6個の炭素原子間に一様に分布。
→AとBの重ね合わせが本来のO-キシレン。
電子
→付加反応ではなく置換反応
が起こる!
→共鳴
シクロヘキサトリエン
共鳴エネルギー
+ 3H2
共鳴 ベンゼン
=306-208
152kJ/mol
エネルギー
152kJ/mod
○ +3H2
シクロヘキセン
+Hz
水素化熱
[水素化熱
シクロヘキサン 水素化熱 120×3
208kJ/mol
120kJ/mol =360KJ/mol
ベンゼン:兀結合に使用される
電子が自由に動く。
→エネルギー的に安定。
→共鳴エネルギーの発生。
ベンゼンはシクロヘキサトリエンよりも152kJ/mol安定している。
→付加反応が起こると、大きな共鳴エネルギーの損失が起こる。
→付加反応が起こりにくい。
一方、置換反応は共鳴エネルギ
を損失しないので、簡易な条件
でも発生する。

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<置換反応>
付加反応を起こしにくく、置換反応を起こしやすい
No.
Date
①ニトロ化
+HO-NO2
濃硫酸
-NO2
爆薬を生成する過程で、
ニトロ化をする必要がある。
+H2O
ベンゼン
硝酸
ニトロベンゼン
ex) トルエン
CH₂
②スルホン化
+HO-SO3H
加熱
SOOH + H2O.
ベンゼン
硫酸
ベンゼンスルホン酸
CH3
↓ニトロ化
ローニトロトルエン
=NO2
③ハロゲン化
+Cl2
Feefelt Hot
cl
または
+
ベンゼン 塩素
クロロベンゼン
P-ニトロトルエン
CH3
<付加反応>
ベンゼンは付加反応を起こしにくいが、触媒や紫外線を用いると付
加反応を起こす
NO2
↓トロ化
2、4、6-トルニトロトルエン
HX
\
CH3
(TNT)
O2N.
-NO2
ベンゼン
1
+3×2→
H-C
jc.
X-C-C
H
ハ
XH
+
X=Hの場合→シクロヘキサン
H
X=CIの場合→ヘキサクロロシクロヘキサン
NO2
of) R.269ベイルシュタインテスト
分子内にハロゲン原子をもつ
有機化合物は銅線につけて
バーナーの炎に入れると、青緑
色の炎色反応を示す。
→塩化銅が発生する。

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No.
Date
練習37.80gのベンゼンに付加する水素の量は0℃、1.013×10 Paにおいて Point66
何しか?
1molのベンゼンと付加反応を
起こすには3molの水素が必要
ベンゼン+3Hュ→シクロヘキサン
7.80g 0.30mel
CoHo=78g/mol
Diomed
7.80g÷78g/mol=0.10mol
22.4L/molx0.30mol=6.72L
小6.7L
#
練習4 ベンゼンに紫外線を当てながら塩素を反応させると、付加応が
起こってヘキサクロロシクロヘキサンが生じる。この時の反応式を書け。
まとめ
CI H
紫外線、H
ベンゼン
+3CF2
塩素
01-0
C-H
H-C.
Cl
H
H.C1
ヘキサクロロシクロヘキサン
88芳香族炭化水素
①構造
ベンゼン環(平面正六角形)をもつ炭化水素
ベンゼン環に2つの置換基をもつ場合は、O-(オルト) m-(メタ)、
P-(パラ)の構造異性体がある。
②性質
・付加反応は起こりにくく、置換反応(ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化)
が起こりやすい。
適当な条件(触媒・光)では付加反応を起こす。