Question

国強になりたい

カルボン酸のエステル化で、平衡を右に移動させるために酸無水物を使うと書いてあったんですけど、その場合反応機構はどうなるんですか？
普通のエステル化の場合、カルボン酸からOH、アルコールからHが取れて脱水しますが、無水物を使っちゃったらまた別の反応の仕方になりますよね？
例えば無水酢酸を使う場合、メタノール2分子と反応して酢酸メチルができるのかなーとか思って反応式書いてみたんですけど、Oが1つ余ってしまって分からなくなりました…
誰か教えてくださいよろしくお願いします

Answer 1

蛇

エステル化の際にはほぼ必ず水が生成されます。酸無水物は水と速やかに反応して加水分解されるので、エステル化させたい酸の無水物を入れればその酸が増えることになるので、
平衡は右に移動します。

国強になりたい

メタノール1分子でも反応しますよね？
これじゃダメですか？

蛇

一回酢酸ができてから酢酸エチルができるという二段階で反応している感じなので、あっています。

国強になりたい

2段階反応なんですね
ありがとうございます！