Question

xoylm

化合物Dについてです
回答を見ても、なぜ7番になるのかよくわかりません。大変だとは思いますが、詳しく説明していただきたいです。

分子式 C16H20O4の化合物 Aは2つのエステル結合,および, ベンゼン環の2つの水
素原子が置換された構造をもつ。 化合物 A について, 以下の実験1~6を行った。た
だし、立体異性体については考えないものとする。
立)
実験1: 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液中で完全に加水分解したのち, 塩酸で中
和すると,化合物 B, C およびDが生成した。
実験2: 化合物Bは, 4つの炭素よりなる不飽和結合をもたない鎖状構造のアルコー
ルであることがわかった。 化合物 B を硫酸酸性の二クロム酸カリウムで酸化
すると、中性の化合物E が生成し, それ以上酸化されなかった。
HO.
実験 3:oクレゾール (C7HgO)を,適切な条件下で酸化することでも化合物Cが
成した。
実験4: 化合物Cに, 無水酢酸を反応させたところ、 化合物 C1 分子に対し, 1
の無水酢酸が反応し,化合物 F と酢酸1分子が生成した。
HO HO
実験 5: 化合物 Dに臭素を反応させたところ,化合物 D1分子に対し, 1分子 素
が付加し,化合物 G が生成した。
実験6: 化合物Dには1つ、 化合物 G には2つの不斉炭素原子が存在した。
問1 化合物 B の化学構造として、最も適切なものを選べ。
B: [解答番 19
HO、
CH2
CH2-CH2
-CH3
HOCH2-CH3
H CH3
HCH3
HO
HOC
CH2 CH3
H3C
3
2

2 化合物 B にあてはまる記述として、最も
[解答番号
20
B以外に最大3つの
2. 化合物Bと同じ分子式をもつ化合物として,化合物B」
1. 銀鏡反応を示す。
3. 炭酸水素ナトリウム水溶液に,塩を形成して溶解する。
異性体が存在する。
4. 不斉炭素原子をもたない。
5. 化合物 B の分子内脱水反応の生成物としては, 2種類 (立体異性体を区別
ると3種類)の化合物が考えられる。
3 化合物Cの化学構造として, 最も適切なものを選べ。 ただし、不飽和結合を
成する炭素原子, ベンゼン環を形成する炭素原子およびベンゼン環に直接結合
した水素原子は省略してある。
LOH
C: [解答番号
21
COCH3
OH
OCH 3
5
HO
4
[ HO
LOH
OH
LOH
LOH
~CH3
CH2OH
3
2
1
CH2OH
LOH
HO、
HO.
CH3
~CH2OH
8
LOH
OCH
H
H
CH3
H
H
2
4 化合物Dの化学構造として, 最も適切なものを選べ。 ただし、不飽和結合
成する炭素原子は省略してある。
OH
CH₂
1
OHH
D: [解答番号 22
CH2-CH2
H
H
H
CH3
H
OHH
3
OH
H
H
H3C HH
CH3
OH
LCH2-
CH2、
H
CH3
H
CH3
OH
H
OH CH3
OHH
OH H
5
7
H、
H
H
CH2
L-CH3
CH3
OH
OH CH3
0

クレゾールを適切な条件下で酸化するとメチル基がカルボキシ基となり
サリチル酸が生成する。 これが化合物 C である。
問4. 実験1および化合物 A, B, C の分子式より
EC16 H 20O4+2H2O→C4H10O+C7H6O3+ (化合物D)
の関係が成り立つので,Dの分子式はC5HO2とわかる。
ボキシ基とヒドロキシ基を1つずつもつので, Dは1個のカルボン酸
また, A がエステル結合を2つ, Bがヒドロキシ基を1つ、Cがカ
あるといえる。さらに実験5より,Dは炭素間二重結合を1つもつとも
かる。 これらの条件を満たすもののうち, 実験6より不斉炭素原子を1つ
もつものがDである。
問5
2
星薬科大
《酵素と糖, 油
問3. 油脂 A
ドと2種類の
これらの分子
M+18
M=88
4. 油脂
のにx[m
2024年度 学校推薦型

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

Dの分子式はC5H10O2。Dの選択肢を見ると二重結合が全て2つありますが、C5ではない1～4は削除。

したがって、5～0を調べる訳ですが、実験6からDは不斉炭素原子ありとある。実は、この問題は臭素付加のことまで考えずに答えが分かります。なぜなら、不斉炭素があるのは7しかないから。

だから、7番が答え。
C＝Cの炭素は不斉炭素にならないから、慣れていれば、不斉炭素がどこにあるかはすぐ分かります🙇