Question

ぴい

【有機化学】構造決定の問題です。
B、D、Fの構造式は分かったのですが、A、C、Eを決める方法が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️
B、D、Fが間違っていたらすみません🙇

5
LO
C6H12Oの構造決定 C6H12Oの分子式で表される化合物 A, B, C, D, E, F
がある。 化合物 A, B, C, D, E, F. は,いずれも (a) 金属ナトリウムと反応し、水素が
発生した。 化合物 B, D. F には不斉炭素原子があるが,化合物 A, C, Eには不斉炭
素原子はない。また、化合物 A,B,Cの炭化水素基には枝分かれがないが,化合物 D, E,
Fには枝分かれがあることがわかった。 塩基性水溶液でヨウ素と作用させると、化合物
B, Fは特異臭をもつ黄色沈殿を生じた。 ニクロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を用い
酸化を行ったところ,化合物 A, B, C, D, F は容易に酸化されたが,化合物 Eは酸
ヨードホルム
(→④p20)
化されにくかった。化合物 A.Dの酸化により得られた化合物に (1) アンモニア性硝酸銀 銀鏡反応
水溶液を作用させると、銀が析出した。
(1) 化合物 A,B,C,D,E,F の構造式を記せ。 ただし,不斉炭素原子に印を付せ。
(2) 下線部(a)において, 0.30gの金属ナトリウムを10gの化合物 Aに加えたとき,発
生する水素の標準状態の体積は何Lか, 有効数字2桁で求めよ。
(3) 下線部(b) の反応の名称を記せ。 また、この反応はどのような官能基を検出するのに
有効であるか。 官能基名を記せ。
(4) 化合物 B を濃硫酸で脱水すると、 分子式 C5H10 のアルケンが生成する。生成する
アルケンには3種類の異性体が存在する。 それらの構造式をすべて記せ。
(5)化合物Eの炭素上の1つの水素原子を塩素原子で置換したときに生じる化合物の
うち、不斉炭素原子を有する化合物の構造式をすべて記せ。ただし、不斉炭素原子に
*印を付せ。
(金沢大)

C5H12O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH₂
A.C
OH
H
CH₂-CH2-CH₂ - C - CH₂.
JOH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
A. C OH
H
CH3-CHC CH
CH. OH 8.DP
H
CH-CH-CH2-CH₂
CH3
CH3
OH
CH3-C-CH2-CH3
01-1
CH3
CH
CH3-CH2-C CH₂
T
CH3 OH
CH-CH-C-CH₂
CHCHS OH
B.QE

有機化学 構造決定

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

Hは省略。ACEは直鎖で不斉炭素がないこと、Eは枝分かれありのヨードホルム陽性から決まる。

C5H12Oのアルコール異性体は、超重要問題だから、完璧にマスターされて下さい🙇

ぴい

ありがとうございます🙇
質問なのですが、これは1級アルコールではなくて3級アルコールですか？

🍇こつぶ🐡

質問なのですが、これは1級アルコールではなくて3級アルコールですか？
＞ミスしてましたね。ごめんなさい。
修正しました🙇

ぴい

ありがとうございます🙇‍♀️