Chemistry
高中
已解決
マーカーを引いた部分がわかりません💦
181. エステルの加水分解 5分 次の文章を読み,後の問い (ab) に答えよ。
分子式 C10H16O4で表されるエステル1mol を酸を触媒として加水分解すると,化合物A1mol と化
合物B 2 mol が生成する。Aにはシス−トランス異性体が存在する。 また、Aを加熱すると脱水反応が
起こり,分子式 C4H2O3 で表される化合物Cが得られる。Bはヨードホルム反応を示す。 また,Bを酸
化するとアセトンになる。
a
A,Cに関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。
① Aは2価アルコールである。
② Aはシス形の異性体である。
③Aの炭素原子間の二重結合に水素を付加させた化合物には,不斉炭素原子が存在する。
④Cには6個の原子からなる環が存在する。
⑤ Cにはカルボキシ基が存在する。
HO
bBには,B自身を含めて何種類の構造異性体が存在するか。 正しい数を,次の①~⑤のうちか
ら一つ選べ。
① 1 ② 2
③3 ④ 4
⑤ 5
HO
---H(2010 本試〕
98
第4編
CH3COOC2H5
溶けにくい。 また、試験
ール,および触媒として用い
らを取り除くために炭酸水素
加えると、酢酸、硫酸はナト
二酸化炭素を発生する。
COONa + HO + CO 1
SO, +2H2O + 2CO2↑
酢酸エチルを分離するこ
り出し (操作3), そこへ水
加熱すると, けん化が起
OONa + C2H5OH
突沸を防ぐことができる。
■点の低い有機化合物が
ス管で冷却して再び液体
反応させることができる
管にはHCOより強
あるので、炭酸水素ナ
と二酸化炭素が発生す
果, 試験管A の内容
物の層は下層であっ
a
溶けないため, 分離
g/cm²)は水より軽
なる。
xxxx
実のような芳香を
般に,分子量が小
日本で,香料や有機
酢酸ナトリウム
水に溶けるの
連化合物
181
C10 H16O4
+2H,O
化合物 A + 2化合物 B
脱水
化合物:シスートランス異性体がある。
A
→ CaH2O
化合物 B: ヨードホルム反応,
酸化
B
アセトン
題意から、まず化合物Aと化合物Bを決定する。
Note.
ヨードホルム反応を示し, 酸化するとアセトンができる
から,Bは2-プロパノール CH3-CH(OH)-CH3 と決定
できる。また,エステル1分子からAが1分子とBが
2分子生じるので,このエステルには2個のエステル結
合があり、加水分解するのにH2O が2分子必要になる。
エステル(C10H16O4) +2H2O→ A + 2B
したがって, Aの分子式は次のように決まる。
2CH
C10H16O4 +2H2O-2C3H8O=C4H4O4
B
エステルの加水分解により生じる2分子のBはアル
コールであるから,AはCOOH を二つもつジカルボ
ン酸となる。 したがって, 示性式は C2H2(COOH)2 と
表せシスートランス異性体が存在するから
HOOC-CH=CH-COOH となる。 また, 脱水反応を示
すから,Aはマレイン酸 (シス形) と決定できる。
① 誤り。 『Aは2価アルコールである。』
XXXXXXXXXXXXXXX
Aはマレイン酸であるから, ジカルボン酸であ
る。
② 正しい。 Aはシス形のマレイン酸であり, トラ
ンス形のフマル酸とはシスートランス異性体の
関係にある。
③誤り。 「Aの炭素原子間の二重結合に水素を付加
させた化合物には,不斉炭素原子が存在する。」
Aに水素を付加させると
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
HOOC-CH2-CH2-COOH となるので,不斉炭
素原子は存在しない。
182
飽和脂肪酸
きの化学
CH₂OCO
CHOCO
CHOCO
また,
合(エン
CH2OH
CHOH
CH₂O
した。
の分
この
こウ数
解答
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