Question

奏音

アミノ酸・タンパク質

下の写真についてです。1枚目が問題で2枚目が答えで青マーカー囲まれてる（３）がわかりません。

特に、どのようにして等電点が中性にならないとわかるのか、がわかりません

よろしくお願いします

化学
ユニット
|基礎対策
共通テスト対策
高分子化合物
アミノ酸、タンパク質、核酸
THE
鉄則
・ビウレット反応で2個以上のペプチド結合を検出, キサントプロテイン反応でア
ミノ酸中のベンゼン環を検出
◆DNAは二重らせん構造, RNAは1本のヌクレオチド鎖からなる
THE
step2鉄則を使って問題を解く
1 次の文章を読んで、下の問 1~3に答えよ。 α-アミノ酸は略号で答えよ。
α-アミノ酸は,一般に右図の構造をもつ。 いくつかのα-アミノ酸の名称 (略号)とRの
構造を下の表に示しておく。 表中の5個のα-アミノ酸からなるペプチドPがあり、アミノ酸の
配列を,左側を N 末端 (H2N-をもつ末端)として, Ai-A2-A3-A4-A5 と表す。 ペプ
チドPは次の(1)~(6)の性質をもち、表のR中のNH2とCOOHはペプチド結合に関与しないものとする。
-R
等電点分子量
名称(略号)
(1) N 末端に位置するα-アミノ酸(Ai)
6.00
89
を調べると Ala だった。
5.96
117
5.68
105
(2) 加水分解すると異なる5種類の
α-アミノ酸が検出された。
5.74
149
2.77
133
(3) 濃硝酸を加えて加熱すると, 黄色
に変化した。 さらに、アンモニア水を
加えて塩基性にすると, 橙黄色に変
9.74
146
5.66 181
チロシン (Tyr)
化した。キサントプロテイン→ベンガン
(4) 水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、酸を加えて中和したあとに,酢酸鉛(II)水溶液を加えると、黒
色沈殿が生じた。
|アラニン (Ala)
バリン (Val)
セリン (Ser)
メチオニン (Met)
アスパラギン酸(Asp)
リシン (Lys)
- CH3
-CH(CH3 ) 2
-CH₂-OH
-(CH2)2-S-CH3
-CH2-COOH
- (CH2)4-NH2
|- CH2OH
問3 A2~A5 のα-アミノ酸を答えよ。
A: (
) As (
Ada - Lys & A³-A4 - As a
(5) トリプシンという酵素で分解すると, ジペプチドとトリペプチドに分かれた。その二つのペプチドのそれぞれ
の等電点はどちらも中性付近であった。 なお, トリプシンは、ペプチド中の塩基性α-アミノ酸のC側の
(-COOH に由来する) ペプチド結合を分解する。
(6) 上記(5) で得られたジペプチドの N 末端に位置する α-アミノ酸の分子量は, C 末端に位置するα-アミノ
酸の分子量よりも小さかった。
問1 (3)の反応の名称を書け。また, (3)から表のどのα-アミノ酸があるとわかるか。
反応(キサントプロテイン) アミノ酸(
H-C-NH,
COOH
問2 (4)の黒色沈殿の化学式を書け。また, (4)から表のどのα-アミノ酸があるとわかるか。
・Tyr
)
光殿 (PbS) アミノ酸 (Met)
) A₁ (
) A5 (
Ala - As-Lyst Au-As

化学
ユニット
9
解答
高分子化合物
アミノ酸,
問1.2(3)の反応はキサントプロテイン反応であり, ベンゼン環をもつ
アミノ酸があると見られるので、チロシン (Tyr) の存在がわかる。 なお、
黄色くなるのはベンゼン環がニトロ化されるためである。
(4) の反応は硫黄Sの検出反応である｡ アミノ酸中のSがS2 - になり、
酢酸鉛(II)水溶液中のPb2+ と PbSの黒色沈殿を生じる。 反応の結果
から、メチオニン (Met) の存在がわかる。
以上の反応を含め、タンパク質の反応をまとめると次のようになる。
基礎
を確認
タンパク質の反応
・NaOH と加熱して NH3 発生 N の検出
NaOH と加熱後, CH3COO) 2Pbaq で黒色沈殿
S の検出 (黒色沈殿は PbS)
NaOHaq と CuSO4aq で赤紫色: ビウレット反応
・・・・・・ ペプチド結合 - NH-CO-が2個以上ある
・濃硝酸を加えて加熱すると黄色, さらに NH3aq で橙黄色
: キサントプロテイン反応･･････ベンゼン環をもつ
変性
熱,酸,塩基, 重金属イオンで固まる
問1
反応 : キサントプロテイン反応
問2 沈殿:PbS アミノ酸 : Met
アミノ酸 : Tyr
問3 アミノ酸配列の決定は、思考型の問題として入試でもよく出てい
る。 (5) トリプシンは、ペプチド中の塩基性α-アミノ酸のC側のペプチド結
合を分解する。 塩基性α-アミノ酸は、 表中ではリシン (Lys) だけである。
左側がN末端だから、リシンのC側 (右側) で分解してジペプチドとト
リペプチドができるので, リシンは A2 か A3 である (次の①か②)。
Ala-Lys A3-A4-A5 ② Ala-A2-Lys Ai-A5
ここで分解
ここで分解
ただし、①のようにリシンが A2 だと, ジペプチドが Ala-Lys になるため、
等電点が中性付近にはならない。したがって, A3 が Lys である。 また、
分解で生じたトリペプチド Ala-A2-Lys の等電点が中性付近になるに
は、A2は酸性α-アミノ酸でなければならず, アスパラギン酸 (Asp) に
決まる。
←
ニトロベンゼンのように
ニトロ化合物は黄色い。
思考型の問題では、詳しく学習
していない物質が扱われること
が多い(ここではトリプシン)
しかし,必要な事柄は問題文中
に書いてあるから、あわてずに
問題文をよく読むことが大切
ある｡
一塩基性アミノ酸であることは
R中に−NH2 が存在すること
等電点から判断する。
(5) で得られたジペプチドは, Ai-As である。 (3)(4)より、これらはチ
ロシン(Tyr) とメチオニン (Met) のいずれかである。 (6)より分子量
は Ai A5 だから,A が Met, As が Tyr になる。
解答
A2: Asp As: Lys A: Met
As: Tyr