Question

endeavor

最後のアスピリンが何かを導き出す時、
化合物Aのサリチル酸を無水酢酸と混合加熱することで、アセチル化され
アセチルサリチル酸と酢酸が出てくると思うのですが、この出てきた物質のどちらがアスピリンに該当するのかを見極めるのは知識に頼るしかありませんか？

486. アスピリン■ヤナギの鎮痛作用は古くから知られていた。 ヤナギから得られるサリ
シンは2段階の反応を経て,有効成分である化合物Aとなる。また,ナトリウム塩であ
る化合物Bを高温・高圧下で二酸化炭素と反応させると化合物Cが得られ,これを酸で
処理すると化合物Aが得られる。しかし,常温・常圧下で化合物Bの水溶液に二酸化炭
素を通じると化合物Aは得られず, フェノールが得られる。 メタノールに化合物Aを溶
かし,濃硫酸を加えて加熱すると化合物Dが合成できる。 化合物Aは副作 用が強いため,
その作用を軽減したアスピリン (化合物E) が開発された。 アスピリンは,化合物Aを無
水酢酸と加熱して得られる。

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

🍇こつぶ🐡

アセチルサリチル酸＝アスピリンです。

この出てきた物質のどちらがアスピリンに該当するのかを見極める
＞アセチル化では無水酢酸を使うが、アセチル化は-OHにアセチル基が着く反応だから。アセチル基がついた方がアスピリン。残りが酢酸。これを知識というならば、知識に頼ると言わざるを得ない。

できた物質がアスピリンかどうかは塩化鉄(Ⅲ)を入れ、呈色しないと判断する。ここまでなら高校レベル。

サリチル酸はo-の二置換体であるが、カルボキシ基とアセチル基がベンゼンにo-位に結合している。これがアスピリンであるかどうかは、本物のアスピリンの①MS(マススペクトル)、②IR(赤外線吸収スペクトル)、③NMR(核磁気共鳴スペクトル)のデータを比較し、アスピリンと一致するか考える。①で分子量、②で主要官能基、③でHの付き方が分かるから、判別できる🙇

endeavor

的確なありがとうございます！
変に引っかかってしまっていたので助かりました！
感謝します🙏🏻´-

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇