Chemistry
高中

[イ]ですが、αとβを区別して考えているから、当然それぞれから結合する炭素により4種類ずつ異性体が生じるとは思いますが、そもそもαとβで区別されるのがどうしてかわかりません。
糖はもっと立体的な構造をとっていることに理由があるような気もしますが、-Hと-OHはともに単結合であるため、自由に動けないのかと疑問です。

次の文章を読んで,設問(1)~(7)に答えよ。番 グルコースは、図1のように水溶液中で2種の六員環構造(α-グルコースおよび β-グルコース) と鎖状構造の平衡状態として存在する。しかしながら、六員環構造の グルコースのC'にグリコシド結合が形成された場合,α型とB型は相互に変換しな い。たとえば,グルコースの C' ともう1分子のグルコースの C'の間でα型のグリ コシド結合が形成された二糖AとB型のグリコシド結合が形成された二糖Bは,相 互に変換しない異性体である。 同様に,グルコースのC'ともう1分子のグルコース C2C3, あるいはCの間でグリコシド結合が形成された二糖にも,グリコシド 結合のα型とβ型に由来する2種類の異性体がそれぞれ存在する。また,グルコー スのC'ともう1分子のグルコースのC'の間でグリコシド結合が形成された二糖に は,α型とβ型の組み合わせによって ア 種類の異性体が存在する。 したがっ て 六員環構造のグルコース2分子からなる二糖には, グリコシド結合のα型とβ 型の違いおよびグリコシド結合の位置の違いによって理論上 イ種類の異性体 が存在することになる。 一方, 1種類のアミノ酸2分子が一つのアミド結合で連結したジペプチドは基本的 に1種類しか存在しない。 糖類とタンパク質は基本となる構成単位が多数縮合して形 成される高分子化合物という点で類似しているが, 糖類の異性体の多様性はタンパク 質をはるかに凌ぐ。 COM CH2OH CS O HE H HO OH C³1c² H (a) (b) アニソンツソ印一年中 鎖状構造 ↑↓ C6H2OH HO C³ O HOUS OH H-C- C2 OH H グルコース β-グルコース (C'C' の数字はグルコース分子中の炭素原子の位置番号を示す) 図1 OH (C) すると、 (d)
のの3種類が考えられる。 SAL イ、グリコシド結合を形成していない C' のα型, β型は区別しないことに注意す る。 C'のヒドロ キシ基どうしがグリコシド結合したもの以外を考えると,α型の C'がもう1分子の C2, C3,C4, C とグリコシド結合した4種類, β型のC'がも う1分子の C2, C3,C4, C° とグリコシド結合した4種類が考えられる。それに アで考えた C' どうしがグリコシド結合した二糖3種類を加えると,合計 11 種類 になる。 設問(6) 1分子のグリシンのお 2+ ♥ #L
グルコース 六員環 高分子化合物

解答

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