必要なら、以下の原子量を用いよ｡
H=1.00, C=12.0, N = 14.0, 0 = 16.0, Na = 23.0, Br=80.0
1 リンゴ酸組成式 C4H6O5) は不斉炭素原子を有し、カルボキシ基を2つもつヒドロキシ酸である。この
リンゴ酸について以下の実験を行った。 問1~問6に答えよ。 構造式は例にならって、 省略せずに書くこと。
構造式例:
H H
N
SHO
|* |
-C-C
|
HH
H-O、
<実験 >
(1) リンゴ酸Xmgを160℃で加熱したところ、 脱水しての化合物AとBの異性体混合物を得た。
(2) 下線部①の混合物に30℃の水を加えたところ、 一部は溶解し、残りは溶解せず沈殿した。
2
(3) 下線部①の化合物AまたはBをさらに160℃で加熱したところ、 化合物Aだけが反応して化合物Cが
生じた｡
(4) 下線部①の混合物を臭素と完全に反応させたところ、立体異性体の混合物を得た。
問1 リンゴ酸の構造式を書け。 ただし、不斉炭素原子には*を記すこと。
問2 化合物Aと化合物Bのような関係にある異性体の名称を答えよ。
問3 下線部②について、 沈殿物は化合物AまたはBが溶解せずにそのまま沈殿したものと考えられるが、 主に沈
殿したのは化合物A、Bのどちらか。 その構造式と共に答えよ。 また、化合物AとBで水への溶解度が異な
るのはなぜか。その理由を簡潔に述べよ。
問4 化合物Cの化合物名を答えよ。
問5
下線部③の反応で使われた臭素の質量は32.0mgであった。 リンゴ酸の質量Xmg を有効数字3桁で答えよ。
なお、実験 (1) においてリンゴ酸はすべて化合物AとBに分解し、 実験 (4) において混合物はすべて臭素
と反応したものとする。
問6 下線部④の立体異性体の混合物中には、何種類の異性体が存在すると考えられるか。 異性体の数を答えよ。
