Question

ぴす

問7で化合物Bの構造がどうしてこうなるのかが理解できません。
問8の解説には、「Ｙは炭化水素なのでジエンと分かる」とだけ書いてあります。正直意味がわかりません。
問7と問8の解説をお願いします。

CAN
(b) アルケンはアルカンとは異なり、容易に過マンガン酸カリウムと反応する。例えば, RR'C=CHR" (R, R',
"はアルキル基)で表されるアルケンを, 酸性条件下で過マンガン酸カリウムと加熱すると, ケトン(RR'C=O)
およびカルボン酸 (R"COOH) が生成する。
ROGER"
=C
KMnO4/H+
0
R1
R'
THER"I
c=0 +0=C
R'
OH
二重結合をもつ炭化水素Yを酸性条件下で過マンガン酸カリウムと加熱したところ, 2種類の生成物 Aおよ
びBが得られた。 化合物Aは,プロピン (メチルアセチレン)に触媒存在下で1当量の水を付加することによっ
て得られ,フェーリング試薬を還元しない。 化合物Bの水溶液は酸性を示し,その分子量は150以下であるこ
とがわかっている。化合物5.2mgを完全燃焼させたところ、CO26.6mgおよびH20 1.8mgが生成した。
問7 化合物 AおよびBの構造式を記入例にならって記せ。
構造式の記入例: CH3-C-CH2-CH-COOH
CH3
問8
炭化水素Yの構造式として考えられるものを、 問7の記入例にならって記せ。
問9
下線部④に関して, プロピンへの水の付加によって, 化合物Aとともにその構造異性体である安定な化
合物 C が少量生成する。 化合物 C の構造式を問7の記入例にならって記せ。
(京都大)

HO
7 A
CH3
8 CH3
-
CH3
C CH 3
O
B
C=CH-CH₂-CH=C3
問9
H9 CH3-CH,-C-H
|
HO-C-CH2₂-C-OH
H
HO
O
CH3
CH3
HO
Ö

構造決定