Question

あみ

スクロースってフルクトースの右にヘミアセタール構造が残ってるのになんで、還元性を示さないんですか？

第16章 天然有機化合物
っもととなるグ CH.OH
、のC'のヘミア
-構造の-OH と
ースの C°のへ
コール構造の
合しているた
生は示さない。
ス, ラクトー
ミアセタール
っているので,
元性がある。
分解には, そ
昔に特有の酵
+ が触媒とし
1
H
C
;CHOH
O
H
HO PH
H
OHHO
H
OH
H
C -C
CH.OH
OH
くグルコース〉
ロ (
OH
H
くフルクトース〉
CHOH
I
H
CH2OH
H
OH
H
OH
CH-OH
HO
1
H
C -C
OH
OH
H
くスクロース〉
CH-OH
CH-OH
1加水分解により,
ロースの右旋性(偏
を右に回す性質)が
ルコースとフルクト
の混合物の左旋性(
面を左に回す性質)
じるので、この変化
化といい,生成した
混合物を転化糖とい
H、/A
C-
H
H
H
C
解では, グリ
が H.O と反応
なるので,ス
C
OH
HO
H
OH,
C
1
H
1
OH
H
OH
グルコースと
くマルトース〉
CH2OH
スの等量混合
これを転化糖
OH
CH2OH
C
OH)
lo
OH
H /I
1
H
OH
OH
H
OH〈ラクトース>
1単糖はアルデビド言
もつので, 単糖を RC
と表すと,フェーリニ
液との反応は
-より単糖のグルコースとガラクトースが1mol ずつ,
丘応に上りCU2O の赤
レコースとガラクトースからなる二糖で, ラク トース1
50H
o、
-O1
エーC-
エー
-C-H O-Cエ
D-C-

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

よて

フルクトースが還元性を示す理由は、自分の画像での丸で囲った部分があり、これが鎖状構造になったとき、還元性のあるヒドロキシケトン基を形成するためです。
質問者さんの添付画像上部にもありますが、スクロースになる際に、この丸で囲った部分はグリコシド結合に使われてしまい、ヒドロキシケトン基を形成するための部分がなくなってしまうため、スクロースは還元性を示さなくなります。

あみ

ということはフルクトースの右はOHではなく、Hでヒドロキシケトン基にはならないから還元性も示さないということですね！

よて

そういうことです♪

あみ

理解できました、ありがとうございます😊