Question

もともと

(1)どうして答えにはエステル化したと書きてあるのですか？どこから読み取ってわかるのですか？

準218.〈異性体と構造決定)
01-H
化合物AとBは, 炭素, 水素, 酸素からなる2価カルボン酸である。化合物AとBは
立体異性体であり, 化合物Aの融点は化合物Bの融点よりも低い。
1mol の化合物AとBそれぞれに, 白金触媒存在下で1mol の水素 H2 を付加させると
同一の化合物Cが生成した。化合物Aを加熱すると分子内での脱水反応を伴って化合物
Dが生成したが, 化合物Bでは分子内での脱水反応が起こりにくかった。化合物Cと十
分量のエタノールを少量の硫酸とともに加熱すると化合物Eが生成した。化合物Eの分
子量は 200 以下で, その組成式は CaH,O2 であった。

国有機化合物の構造と性質·反応 125
1) 化合物Eの分子式を答えよ。
12) 化合物AとBの構造式を示せ。
下線部について,化合物Aの融点が化合物Bの融点よりも低い理由を50字以内で
答えよ。9 性渉)
CHIN
(18 大阪大)
A
性体)

218 (1) CaHi40。
(2) (A) HOOC、
COOH
C-C
H
-COOH
C-C)
H
H
HOOC
(3) Aは分子間の他に分子内でも水素結合を形成し, 分子間
でのみ水素結合するBよりも分子間力が弱いから。
※の
マレイン酸フマル酸
解説(1) 2価カルボン酸 A, Bに H2を付加させて, 生成したCをエ
ステル化してEが生成した。化合物Eの組成式は CaH,O2 (式量 87)
で,分子量は200 以下である。また, 2価カルボン酸から生じたエ
融点(C)
133
300(昇華)
溶解度
79
0.7
(g/100g水)
※24
(※2
ステルなので,酸素原子Oは4個以上になり, 分子式は CaH4O, (分
子量174)である。
2(-COOH) → 2(-COOC:Hs)
(2) Eのもつ2つの(-COOC2H5) を除くと, 残りは C2H4 とわかる。こ
こから反応を逆に考えていくと,次のようにA, Bが決定される。
C, H, O のみからなる化合物
では, H原子の数は奇数では
なく偶数になる。
H。-COOH
C
II
C、
HOOCH
He 付加 CH2-COOH CaH;OH CH2-COOC2H5
CH2-COOH エステル化 CH2-COOC:Hs
Bフマル酸
Cコハク酸
E
H2 付加
H。COOH
C
H、
CO、
C
加熱

Answer 1

✨ 最佳解答 ✨

ATB

まず、エステル化はカルボキシ基とヒドロキシ基の縮合結合ですよね?
最初、A,Bはジカルボン酸の立体異性体どうしだと言っていて、水素付加してCができ(カルボキシ基には影響しない)、そのCとエタノールを化合させたということは、エステル結合ができたと考えてもいいのではないでしょうか?

あと、もう一つ言っておくと、ジカルボン酸の立体異性体か、C₄H₄O₄(今回ではないですが)ときたら”フマル酸マレイン酸かもな”とアンテナ張っときながら解くとわりと解きやすいですよ。

もともと

すいません💦
絵で説明していただけませんか？
理解できなくてごめんなさい🙇‍♀️

ATB

こんな感じです(毎度まとまりなくてすみません)

もともと

今回もありがとうございます😭

とても分かりやすいです✨