27. 分子式○CsH12O の化合物 A~Hがある。
(a) A~Hはいずれも金属ナトリウムと反応して水素を発生する。
(b) A ~ H で不斉炭素をもつ化合物は E, G, H だけである。 E, G, H を二クロム酸カ
リウムの硫酸酸性溶液でおだやかに酸化すると,中性の化合物1, J, Kがそれぞれ得ら
れる。「とJは不斉炭素をもたないが, Kは不斉炭素をもつ。
(c) A を二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化するとケトンが得られるが, B はこの
条件で酸化されない。
(d) A とEをそれぞれ濃硫酸で脱水した生成物には,どちらにもアルケンLが含まれる。
この反応条件でDからアルケンは得られない。
(e) A と Fをそれぞれ濃硫酸で脱水して得られるアルケンに水素を付加すると, 同一の生
成物 M が得られる。同様の操作でCとGからも同一の生成物Nが得られる。
(1) A~DおよびF の構造式を記せ。
(2) 1, J, Kのうちで銀鏡反応を起こす化合物を選び, 記号で記せ。
(3) L には2種類の幾何異性体が存在する。その両者の構造式を相違が明確にわかるよう
に記せ。
