Chemistry
高中
已解決

ナトリウムフェノキシドに二酸化炭素を高温・高圧下で反応させ、酸性にしてつくられるのは、写真になるのですが、どうしてなるのか分かりません。
ナトリウムフェノキシドに二酸化炭素を高温・高圧下で反応させると、サリチル酸ナトリウムができるのまでは調べましたが、酸性にする所から分かりません。
分かる方、教えて下さい🙏(説明等もあると助かります🙇‍♀️)

解答

✨ 最佳解答 ✨

サリチル酸製法はコルベシュミット法といいます。
①まず、フェノールにNaOHを入れて、フェノキシドにします。中和反応です。これで、オルトパラ配向性が強くなります。

②O=C=Oは、たまに真ん中のCが+になります。
このタイミングを使い、オルトまたはパラにCO2が攻撃します。パラ位の異性体は取り除き、オルト位のサリチル酸ナトリウムだけにします。
フェノキシド部分はOHになっていますが、それはCO2により、フェノキシド部分が弱酸遊離反応したため、OHになっています。

③このカルボン酸ナトリウム部分に今度はHCI等の強酸を加えます。すると、弱酸遊離反応で、今度はフェノールのオルト位がカルボン酸になります。

④サリチル酸の完成です。

汚いですが画像添付しておきます🙇

unknown

回答ありがとうございます🙏
画像も詳しく書いてあるので、分かりやすいです☺️
とても参考になります😭

🍇こつぶ🐡

理解され、良かったです。

p-サリチル酸ナトリウムとo-サリチル酸ナトリウムができますが、o-しか一応、サリチル酸といいません。
このo-とp-位を分離してから強酸を入れるか、強酸を入れどちらも弱酸遊離させてから分けるかのどちらかになりますが、大学入試だとo-サリチル酸だけできることにしてあり、p-位は問題に出てこないから分離する必要はありません。本当は、分離しないとサリチル酸はできません。ほんの少しm-位もできる可能性あらりますが、そういう部分は無視されてます。

以上参考まで🙇

unknown

なるほど💡
参考にさせていただきます🙏

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解答

ベンゼン環の性質と電気陰性度とか考えて何が起こってるかは写真の通り。有機はどういう事が起こってるかは説明できるけど、なんでそれが起こるのかは高校化学の範囲で説明できないから、今は事実を認めて点を取るための勉強をしてると思ってちょうだい😌
全てを理解しようとするのは大学生になってからね!

unknown

回答ありがとうございます🙏
大学生になってから、全てを理解できるように頑張ります😊

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