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No.
DATE
CHIOを含む有機化合物の元素分析
試料 酸化銅(
Cuo
DDD
→塩化カリーダ石灰
Calle
水を吸収
三酸化炭素を吸収
CDは試料を完全燃焼させるために入れる
・リーダ石灰は120とCO2両方吸収する
Naと反応してHが発生した→011を持つ
←を含む有機化合物で
Naと反応しない
→0-を持つ
炭素数が4以上がアルカンには構造異性体が存在する
・アルカンの融点と沸点分損が大きいほど高い
メタンCH4.
CH3c0oNaNaOH→CH4+Na2CO3
酢酸ナトリウム無水塩
4
CnHm+yntmnCoz+mH2O
アルカンCnHozの燃焼
02
2
Cutlar 2 + 3n+1 O₂ = nCO₂+ (m+1) H₂O + Qk]
CH242+
の特殊形
+(ml)H2O+OK]
シクロヘキサンC6Hに立体構造
エチレンCatly
H H
濃硫酸 H
H-C-C-H
いす形
舟形
160~1708 H
THEO
HOF
ほらんどこの形
コチレンを素水に通じると、臭素水の赤褐色が消える⇒不飽和炭化水素の検出に利用
マルコフニコフ則
二重結合している炭素原子は、より多くの水素原子と結合している方が、H-X分子内の水素原子
Hと結合しやすい主生成物となる)
副生成物もある。

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エチレンは反応
CH3-CH3
H2
エタン
SH
1-400
CH. Br. CH. Br
1,2-2902247
Br2(鯖化)
CH2-CH₂c
「ユージクロロエタン
CH3CH2OH
エタノール
H20 ↑to Hol
ヲ
Atan
CH2=cH2
→
CHICH₂d
1700-211
Ecth-cHzIn
エチレン
付加重合
ポリエチレン
✓d2(塩素化)
加熱
He'
付加重合
塩化ビニル
ポリ塩化ビニル
7 CHE CHO
アセチレン Cafe
CaC2+2H2O→CH2+CaloHl2
・硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液に通じると、水溶液の赤紫色が脱色される
H₁ CH
jc=c.
\OH
H
H₂O
H-CEC-H
SH
H-C-C
アセチレン
ビニルアルコール(不安定)
H
エトル形
カトコノール互換性
アセトアルデヒド(安定)
ケト形
アセチレンの反応
CHICHO
CH2CH2
エチレン
CH6
アセトアルデヒド H20
H215700
重ベンゼン
付加
C2=CHCl
Hol
塩化ビニル
付加
(CH=CH) [Ag(NH)=] + AgC = CAg
AgC=CAg
アセチレン
CH3COOH
銀アセチリド
Cl2 = CHOCOCH3
付加
HC 付加
付加重
酢酸ビール
CHI CHỌN
アクリロニトリル
[CH=CH]
ポリアセチレン

ページ3:

・酸素の少ないアルコールは水に溶けやすく、炭素数が多くなると水に溶けにくくなる
Tus tha file"
OR-OH+2Na2R-ONa+H2
ナトリウムアルコキシド
アルコール酸化
H
R-C-OH
酸化
-241
→R-C-H
酸化
R-C-OH
+0
H
0
第一級アルコール
アルデヒド
H
互いに
構造異性体
カルボン酸
R-C-R2
酸化→R-C-R2
-211
OH
第二級アルコール
ケトン
R2
R-C-R3 酸化されにくい
+
041
C2H5OC2H5 ジュチルエーテル
脱水反応
H H
HH
H
H
HH
H-C-C-O-H+H-O-C-C-H
130℃~1408 H-C-C-O-C-C-H
HH
濃硫酸
H
HH
11
HH
H
H
HH (分子間脱水)
H-C-C-
-H
濃硫酸
H
F
160~170°
+H2O
H
H
H
OH
(分子内脱水)

ページ4:

エリンジネル
グリセリン
.CH/2017
CHOH
CH₂OH
CHOH
CH₂OH
ザイツェフ
011が結合している炭素原子Cの隣りの炭素原子のうち、結合している水素原子の数がより少ない
炭素原から水素原子が失われたアルケンの方が生成しやすい
エーデル -0-
構造異性体の関係にあるアルコールが存在する
・ナトリウムと反応しない
・アルコールに比べ沸点が低く、水に溶けにくい
エタノールの反応
Cate
エチレン
分子内(170)
Coll5OH (otik (1806) Calls OC2H5
624150H
H2O(リン酸) エタノール
C2H5OC2H5
ジュチルエーテル
Na
酸化還元
酸化
CH5ONa
CHOCHO
CH3COOH
還元
ナトリウムエトキシド
アセトアルデヒド
酢酢
アルデヒド
ケトン
・第一級アルコールの酸化によって得られる
・アンモニア性硝酸銀水溶液と反応して、ジャンシン銀(1)イオン[Ag(NH3)2]を還元
して銀を析出させる銀鏡反応
・フェーリング液中の銅(1)イオンを還元して、酸化銅(1) Cu2Oの赤色沈殿を生じさせる
+
COH→HCHO→HCOOH C2H5OH→CHICHO CHICOH
ホルムアルデヒド ギ酸
・第二級アルコールの酸化によって得られる
・カトンは還元作用を示さない
・構造異性体の関係にあるアルデヒドが存在する
アセトン CH3COOH3
・ユーグロパトルの酸化
→
アセトアルデヒド
酢酸カルシウムの乾留(CH3000)2Cachacochs+CoCD)

ページ5:

ヨードホルム反応
・アセトンは塩基性の水溶液中でヨウ素と反応させると、特異臭をもつヨードホルムCHI3
小黄色沈殿を生じる。
CH3-C-R
or
CH3-CH-R
0
OH
カルボン酸
カルボキシ-8-OH
モルカルボン酸脂肪酸
脂肪酸 飽和脂肪酸
・ジカルボン酸
不飽和脂肪酸
ROOHRCOOH+
+
RCOOH NaHCO3 7 Rooma H2O CO
酢酸CH3COOH(融点(7℃)
氷酢酸
CHCHOCH3COOH
10
アセトアルデヒド
酸無水物
0
+酸化ロンP40102熱する
CH3-C - OH Atok
d3-c-oll
0
ギ酸HCOOH
分解
CH3-C
0
CH3-0-0
・刺激臭のある無色の有毒な気体
水によく溶ける
11
0
+H2O
無水酢酸(無色、刺激臭の液体)
脂肪酸の中で最も強い酸性を示す

ページ6:

シマレイン酸とトランスフマル酸
JOH
脱水
H.
0+ H2O
t
0
H
H
H
H
cool
=0
C=C
無水マレイン酸
Hooc
cooll
Hooc
H
トランス形
カレイン酸
フマル酸
(南点133℃)
ヒドロキシ酸-OHCOOH
・アルコールとカルボン酸の両方の性質を示す
'
乳酸やクエン酸などがある
鏡像異性体
4つの異なる原子または原子団が結合している炭素原子をもつ
→不斉炭素原子
エステル、-C-O-エステル結合をもつ化合物
1体、体
ギ酸メチルHCoocH3を除き水に難溶
カルボン酸RCoolとアルコールROHを混合し、触媒として濃硫酸を加えて
加熱すると、カルボン酸とアルコールが縮合し、エステルが生じる
エステル化
硫酸を触媒として、エステルに水を加えて加熱すると、カルボン酸とアルコールが生じる。
エステルの加水分解
2
エステル化
R-C-O-H+H-O-R
R-C-O-R2+H2O
11
カルボン酸のエステルに塩基を加えて加熱すると、エステルが分解し、カルボン酸の塩
とアルコールが生じるけん化
R'CooR2+NaOH HR'CooNa+ROH
エステル
塩基
カルボン酸の塩、アルコール、

ページ7:

ベンゼン C6H6
0位
0位
m位
←
PAZ
特有のにおい、無色の液体水にほとんど溶けない
CH3
clls
cly
-CH2-CH3
ローキシレン
フチルベンゼン
ナフタレン
アントラセン
ベンゼンCallba水素原子の1つを置換基で置き換えたもの→置換体
27
ベンゼンの置換反応
→二置換体
ベンゼンは、ベンゼン環菜の水素原子が他の原子は原子と置き換わる置換反応をおこしやすい
+X-Y→X+H-Y
ハロゲン化
鉄粉
Did it Ard Hd
+
Ford,
スルホン化
02
鉄粉
クロロベンゼン
+
dz lekking Ind + Hd
H2SO4
d
P-ジクロロベンゼン
ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると、ベンゼンスルホン酸CoH5SO3Hを生じる
ベンゼン環の水素原子がスル椹-SO3Hによって置換される反応
+HO-SOH
SO3H
→
+H2O
硫酸
ベンゼンスルホン酸
スルホン化

ページ8:

フフトール類
ベンゼン還の炭素原子にヒドロキシ基-OHが直接結合した化合物の総称。
塩化鉄(Ⅲ) Fedz水溶液を加えると、青紫~赤紫などに呈する。
011
✓
OH
OH
-OH
CH2OH
OH
CH3
ファトル
ロークレゾール
CH₂
CHA
m-クレゾール カークレゾール ハナフトール
ベンジルアルコール
呈しない
フェノール類は、酸としての性質を示す
oll
+H+
フェトル
フェノキシドイオン
<酸の強さ)
・フェトルは、水酸化ナトリウムによって中和され、水溶性の塩であるナトリウムフェノキシド
Hol, H2SOy>RCoot>H2CO3Ok.
CoH50Naを生じる
OH
+ NaOH→
-ONa
4
H2O
ナトリウムフェノキシド
-ONa
OH
+NaHCO3
弱酸の遊離
+CO2+H2O→
フェノール類は、アルコールと同様の性質も示す
2rOH1
+2Na2ON+H2
フェノール類は、ヒドロキシ基でエステルをつくる
フェトルに無水酢酸(CH3CO)20を作用させると、酢酸フェニルを生じる
0+H
co-os
OCOCH3
CO-CH3
+ atcootl
フェノール
無水酢酸
酢酸フェニル
酢酸

ページ9:

アトル
・無色、特典の固体(融点41℃)、水に少し溶ける
空気中に放置しておくと、酸化されて徐々に赤褐色になる
新性を示し、皮膚を侵す
○0位と位で水素原子の置換反応がおこりやすい
フェトルに混酸を加えて加熱すると、段階的に0位との位がニトロ化され、
最終的に2,4,6-トリニトロファトル(ピクリン酸)を生じる
黄色の結晶、爆薬の原料
・フェノールの水溶液に臭素水を加えると、ただちに、2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿を生じる
ONa
OH
OH
Naok
or Na
Br2
BK
-Br
2,4,6-トリブロモフェノール
ナトリウムフェノキシド
OCOCH3 アセチル化
(CH1300226
ニトロ化
HNO3(H2804)
混酸
Br
OH
J
酢酸フェニル
フェノール類とアルコールの比較
π
NO2
214,6-トリニトロフェノール
NO2
(ピクリン酸)
性質
721-12
エタノール
ナトリウムとの反応
水素を発生
無水酢酸と反応
エステルを生成
相異点
相
水溶性
少し溶ける
よく溶ける
黒
水溶液の性質
弱酸性
中性
Fed 水溶液との反応
青紫色に
呈色しない

ページ10:

02
クメン
クメン法
1.ベンゼンとプロペンCHCH=CHzから、触媒を用いてクメンCoHCH(at)をつくる
2.サインを酸素によって酸化し、クメンヒドロペルオキシドに変える
3.これを硫酸で分解すると、ファイルおよびアセトンが生じる
CH-CH-CH
012-04-02
ベンゼン
(H3004)
0-0-H
CH3-C-CH3
(H₂SO4)
OH
&
CH3-C-CH3
t
クメンヒドロペルオキンド
フェノール
アセトン
H2504
−SO3H
Naotogr
-S03Na
アルカリ融解
NaOH(融解)
ベンゼンスルホン酸
ベンゼンスルホン酸
ナトリウム
OH
ベンゼン
5
-ONa
H+
C2
I
Naollag
(Fe)
ナトリウムフェノキシド
↑
フェトル
クロロベンゼン
高温・高圧
芳香族カルボン酸
・ベーゼン還の炭素原子にカルボキシ基-COOHが結合した化合物の総称。
水にわずかに溶け、その水溶液は弱い酸性を示す
塩基の水溶液には、水溶性の塩を生じてよく溶ける
・芳香族カルボン酸の塩水溶液に強酸を加えると、弱酸である芳香族カルボン酸
が遊離する
-COOH
Naotal
ĐƯỜNG
Hday,
cool
中和
弱酸の
水溶性の塩
遊離

ページ11:

-coof!
cool
COOH
-Cook
COOH
安息香酸
フタル酸
coon Hooc
By
-cool
OH
イリフタル酸
テレフタル酸
サリチル酸
C6H5COOH
白色の固体、水には溶けにくい、有機溶媒によく溶ける
トルエンやエチルベンゼンを空気で酸化して得られる
・ベンゼン還に直接結合した炭化水素基は酸化によってカルボキシ基-COOHに変化しやすい
・フタル酸 Cof4(COOH)2 フェノールフタレインやアルキド樹脂が原料
・白色の固体、0-キシレンを酸化してつくられる
・加熱すると、分子内で脱水がおこり、酸無水物である無水フタル酸C6H4(Co)20を生じる。
✓ CH3
-CH3
酸化
Cool!
CH3
加熱
cool
脱水
CO
ロキシレン
フタル酸
無水フタル酸
7
酸化
(V205)
ナフタレン
テレフタル酸C6H41000H1/2 PETの原料
白色の固体、触媒を用いて、カーキシレンを酸化してつくられる
酸化
Hoc - CH₂ BARK, HOOC- cool!
カーキシレン
テレフタル酸
テレフタル酸やイソフタル酸は、2個のCOOHが離れているため、分子内での脱水は
おこらない

ページ12:

ニトロ化
ベンゼンに濃硫酸と濃硝酸の混合物(混酸)を加えて加熱すると、
ニトロベンゼンC6H5NO2を生じる
ベンゼン環の水素原子がニトロ基-NO2によって置換される反応
ニトロ化
→HO-NO2濃硫酸 NO2+H2O
→芳香族化合物
硝酸
ニトロベンゼン
ニトロベンゼンC6H5M2
無色~淡黄色の液体、水に溶けにくい、水よりも密度が大きい
ら沈殿する
NO2
ニトロベンゼンをニトロ化する→1,3-ジニトロベンゼンを生じる
・NO2
<トルエンC6H5CH3のニトロ化)
トルエンは0位と位で置換反応がかりやすく、トルエン混酸を反応させると、
ローニトロトルエン、P-ニトロトルエンがおもに生成する
CH3
↓ぎらにニトロ化する
ON
NO2
2,4,6-トリニトロトルエン(INT)が生成する
淡黄色~黄褐色の針状結晶、爆薬
NO2
ブリーデル・クラブ反応
ベンゼン環にアルキル基を導入する置換反応
ベンゼンに、塩化アルミニウムAQCD3を触媒として、クロロエタンCallaClを作用させると
エチルベンゼンCoH5C2H5を生じる。
☆ + Hol
+ Citlich Aldo, Cotts
7720297
エチルベンゼン

ページ13:

ベンゼンの付加反応
・ベンゼンに白金またはニッケルを触媒として、加圧した水素を作用させると、水素が付加し、
シクロヘキサン Cofにを生じる
ベンゼンと塩素の混合物に紫外線を照射すると、塩素が付加して、1,2,3,4,5,6-ヘキサ
クロロンクロヘキサン CoHoclo を生じる
H2付加
シロヘキサン
(Pt or Ni)
Coditor allo
d
ベンゼン(紫外線
ベンゼンの反応
a nd
Br
-d
092(鉄粉)
ブロモベンゼン
1/12(粉) クロロベンゼン
塩素化
d-D d
素
カージクロロベンゼン
H2SO4
♡
素化
ベンゼンスルホン酸
スルホン
H2
HNO (HO) ベンゼン
(Pfor Ni)
アルキレイ 1/2(紫外線)
Catted
NO2
=tole (Ald³))
ニトロベンゼン
-C2H5
D-Coffs
エチルベンゼン
フリーデル・クラブツ反応
CoHi
シクロヘキサン
CoHodo
1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン