前置詞(ここではof)の目的語として、動詞を置くときは動名詞(-ing)で置きますが、
having+過去分詞 を使う場合というのは、主節の動詞と時制(時間軸)がずれる時です。
(一つ過去の時間軸になります)
(a) He【is】 proud of【being】teacher. 彼は教師であることを誇りに思ってる。
(b) He【is】 proud of【having been】teacher. 彼は教師であったことを誇りに思ってる。
(a)は「誇りに思ってる」のと「教師であること」は同じ時間軸。【現在】+【現在】
(b)は「誇りに思ってる」のと「教師であったこと(今は教師じゃない)」は別の時間軸。【現在】+【過去】
なので今回は、「誇りに思ってる」と「金メダルを獲得したこと」は別の時間軸なので(b)のパターンで、
He【is】proud of【having won】a gold medal. とならなきゃいかんので、
今回の場合は having + 過去分詞 で決まるかと思います。
ご不明な点がありましたら、またお尋ねください。
