does she often help his
彼女は彼をよく助けますか
does she often help with his work
彼女は彼の仕事をよく手伝いますか
help with〜
〜を支援する
確かhelpを助けるとして訳す場合、後ろは人になると思います。
なので、helpの後ろにwithなしで彼の仕事はダメだと思います。
おそらくhelpの用法で検索すれば出てくると思います！英語の少しの違いって難しいですよね、頑張って！
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